Афоризмы Вильсона усиливают мрачное начало в книге. Смерть-избавительница от страданий, смерть лучше жизни, человек бесчестен, говорит Вильсон. Подобные же мысли заносит Твен и в свои записные книжки. Писатель, развивавший в ряде своих произведений взгляды просветителей, теперь выступает против важнейшей особенности просветительского мировоззрения — против оптимизма. Афоризмы «Вильсона-простофили» полемически заострены против афоризмов «Простака Ричарда», созданных крупнейшим деятелем американского Просвещения В. Франклином. Твен и раньше посмеивался над сентенциями Франклина, улавливая в них черты буржуазного самодовольства, но в конце ХІХ века он прямо противопоставил франклиновской вере в счастливое будущее, скепсис, издевку над буржуазными добродетелями. В дни, когда американцы праздновали четырехсотлетие эпохального путешествия Колумба, завершившегося открытием Америки, Твен раздраженно заметил, что было бы неплохо, если бы Колумб проехал мимо Америки, так ее и не открыв.
То обстоятельство, что автор «Вильсона-простофили» выступил со своими пессимистическими афоризмами еще в первой половине 90-х годов, лишний раз показывает всю необоснованность суждений буржуазных литературоведов, которые видят источник отчаяния, охватившего писателя к концу жизни, только в его личных утратах. Когда создавались первые мрачные афоризмы Вильсона, еще были живы жена и дочери Твена, он еще не знал чувства личного одиночества. Но холодно, неуютно было знаменитому писателю в богатой Америке конца века. С тоской искал он в народе смелых, гордых людей, которых мечтал сделать героями своих произведений.
И тогда-то Твен написал большую и восторженную книгу о Жанне д'Арк (1896). В этой француженке, героине далекого прошлого, Твен нашел душевное благородство и готовность действовать во имя всенародного дела. Разумеется, и американская действительность периода нарастания классовых боев, демонстраций и стачек была богата яркими людьми, героическими народными борцами. Это было время Парсонса и Дебса.
Твен сочувствовал рабочим, но ограниченное понимание ни смысла пролетарской борьбы в США суживало творческие возможности уже немолодого писателя.
Жанна д'Арк привлекала Твена своей чистотой и верностью избранному пути, она дитя народа. Подчеркивая патриотизм Жанны д'Арк, писатель показывает, что в этом прекрасном характере не было ни тени эгоизма, своекорыстия. Поэтому она и сумела поднять народ на борьбу. Не все части романа одинаково интересны и художественно выразительны. Многое в первых главах книги кажется перепевом читанного. Рисуя образ Жанны д'Арк, Твен порою некритически, следует традиционным суждениям историков. Наиболее сильные страницы романа те, которые посвящены изображению трагических переживаний героини, когда она оказалась в руках врагов. Твен обрушивает на мучителей Жанны д'Арк всю силу своего негодования, своего сарказма. Образ орлеанской девы приобретает в заключительной части книги новую глубину.
В эти годы Твен писал необычайно много, однако подавляющая часть созданного им тогда не была опубликована при жизни автора. Произведения Твена последних десяти — пятнадцати лет его жизни в значительной мере остаются неизвестными читателю и по сей день.
Незадолго до испано-американской и англо-бурской войн писатель проделал путешествие вокруг света. Оно было вынужденным. Дело в том, что в середине 90-х годов Твен, имевший собственное издательство, потерпел банкротство. Необходимость покрыть долги заставила его снова обратиться к ремеслу «лектора»-юмориста. Как ни ненавидел писатель это «клоунское», по собственному его определению, занятие, ему пришлось предпринять длительную и тяжелую поездку с «лекциями». В результате появилась новая книга путевых впечатлений — «По экватору» (1897). Как не похоже это произведение на «Простаков», даже на «Пешком по Европе». Его писал человек бесконечно усталый.
Индия, Австралия, другие экзотические страны… Но Твена не радует путешествие. Трудным был и процесс создания книги. То, что видел писатель в колониальных странах, отнюдь его не радовало. Твен многого не понимал, временами ему казалось, что англичане принесли Индии что-то хорошее. Но перед его глазами все время было мучительное положение туземцев; он видел, что несправедливость каждый день вторгалась в жизнь рядовых людей. И потому даже самым невинным по содержанию главам были предпосланы новые злые афоризмы героя книги «Вильсон-простофиля».
Твен посетил Южную Африку незадолго до событий, предшествовавших захватнической войне англичан против буров. Обстановка была сложная, разобраться в ней было нелегко. Но он уловил главное: Сесиль Родс, возглавлявший борьбу с бурами, и те, кто с ним связан, — захватчики, поработители. Он пишет о Родсе: «Я восхищаюсь им, признаюсь в этом со всей откровенностью, и когда его повесят, я куплю кусок веревки на память!»