Некоторое время спустя привелось ему услышать, что говорит Господь в святом Евангелии: «Если кто не оставит отца или мать и не последует за мной, то он меня недостоин». И еще: «Придите ко мне, все страдающие и обремененные, и я успокою вас. Положите бремя мое на себя, и научитесь у меня кротости и смирению, и обретете покой душам вашим». Услышал это боговдохновенный Феодосии, и воспылал рвением и любовью к Богу, и исполнился божественного духа, помышляя, как бы и где постричься и скрыться от матери своей. По воле Божьей случилось так, что мать его уехала в село и задержалась там на несколько дней. Обрадовался блаженный и, помолившись Богу, тайком ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, да немного хлеба для поддержания сил. И направился он к городу Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но не знал он дороги и молился Богу, чтобы встретились попутчики и показали бы ему желанный путь. И случилось по воле Божьей так, что ехали той же дорогой купцы на тяжело груженных подводах. Блаженный, узнав, что и они направляются в тот же город, прославил Бога и пошел следом за ними, держась поодаль и не показываясь им на глаза. И когда останавливались они на ночлег, то и блаженный, остановившись так, чтобы издали видеть их, ночевал тут, и один только Бог охранял его. И вот после трех недель пути достиг он упомянутого города. Придя туда, обошел он все монастыри, желая постричься в монахи и упрашивая принять его. Но там, увидев простодушного отрока в бедной одежде, не соглашались его принять. Это уж Бог так пожелал, чтобы пришел он на то место, куда Бог призвал его еще с юности.
Вот тогда и услышал Феодосии о блаженном Антонии, живущем в пещере, и, окрыленный надеждой, поспешил в пещеру. Придя к преподобному Антонию и увидев его, пал ниц и поклонился со слезами, умоляя разрешить остаться у него. Великий Антоний, указывая ему на пещеру, сказал: «Чадо, разве не видишь пещеру эту: уныло место и непригляднее всех других. А ты еще молод и, думается мне, не сможешь, живя здесь, снести все лишения». Это он говорил, не только испытывая Феодосия, но и видя прозорливым взором, что тот сам создаст на этом месте славный монастырь, куда соберется множество чернецов. Боговдохновенный же Феодосии отвечал ему с умилением: «Знай, честной отец, что сам Бог, все предвидящий, привел меня к святости твоей и велит спасти меня, а потому, что повелишь мне исполнить — исполню». Тогда отвечал ему блаженный Антоний: «Благословен Бог, укрепивший тебя, чадо, на этот подвиг. Вот твое место, оставайся здесь!» Феодосии снова пал ниц, поклонившись ему. Тогда благословил его старец и велел великому Никону постричь его; был тот Никон священником и умудренным черноризцем, он и постриг блаженного Феодосия по обычаю святых отцов, и облек его в монашескую одежду.
Отец же наш Феодосии всей душой отдался Богу и преподобному Антонию, и с тех пор стал истязать плоть свою, целые ночи проводил в беспрестанных молитвах, превозмогая сон, и для изнурения плоти своей трудился, не покладая рук, вспоминая всегда, что говорится в псалмах: «Посмотри на смирение мое и на труд мой и прости все грехи мои». Так он душу смирял всяческим воздержанием, а тело изнурял трудом и подвижничеством, так что дивились преподобный Антоний и великий Никон его смирению и покорности и такому его — в юные годы — благонравию, твердости духа и бодрости. И неустанно славили за все это Бога.