Суворин хотя и признавал, что талант Чехова включает в себя «элемент драматический в значительной степени», однако обставил это признание рядом оговорок: «Драматическая форма, очевидно, еще стесняет автора или не подчиняется ему. Характеры сложились в голове автора не драматически, а беллетристически, а потому движения и действия в пьесе мало». «Центральная фигура в пьесе, Иванов, для полного и яркого своего развития требовала бы широких рамок романа или большой повести…» («Новое время»).
В статье И. Н. Ге говорилось: «…если можно в чем винить г. Чехова, так только в том, что он не будучи еще вполне освоенным с условиями сцены, упустил из виду, что сцена – есть изображение жизни, а не сама жизнь <…> что поэтому автор, писавши сценическое произведение, обязательно должен
После выхода «Скучной истории» Кигн отметил единство настроения, которым проникнуты повесть и пьеса, и сходство героев, которые «уже носят в себе зачатки хандры» («Беседы о литературе». – «Книжки Недели», 1891, № 1, стр. 178. Подпись: 1). Подчеркивалось также их различие: если в пьесе Чехов ограничился «одним констатированием факта», то в повести сделал уже «попытку объяснить существование столь ненормального явления в обществе» («Еженедельное обозрение», 1889, т. X, № 299 от 29 октября, стлб. 702–704, отд. Журнальные новинки. Подпись: А–ъ).
Михайловский тоже находил в обоих произведениях сходное «ощущение тоски и тусклости „действительности“», но в пьесе заметил только «идеализацию отсутствия идеалов», а в повести уже «тоску по общей идее и мучительное сознание ее необходимости» («Письма о разных разностях». – «Русские ведомости», 1890, 18 апреля, № 104). Было замечено, что Иванов имеет много общего со старым профессором: в обеих вещах показан «процесс падения человека» под воздействием «окружающего мрака, животных интересов, обыденной пошлости». При этом повесть рассматривалась как «разгадка этой, в отдельности взятой, довольно странной драмы»: Иванов – «не вполне законченный, выношенный профессор, а профессор – тот же Иванов, до конца продуманный» (В.
От Иванова протягивались нити к близким ему образам в других произведениях Чехова – «Дуэль», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека» (см. М.
Критика сравнивала Иванова также с героями последующих пьес Чехова. Т. И. Полнер находил, что «Иванов», «Дядя Ваня» и «Чайка» образуют своеобразную трилогию настроения, которое пронизывает все три произведения: если Иванову окружающий его мир представлялся «ненормальным, болезненным, исключительным», то в следующих пьесах «все бури, волновавшие Иванова, смолкают», и «бурный период сомнений, разочарований, озлобления уступает место равнодушию, спокойствию и апатии…» (Тихон