Цензурная история пьесы длилась несколько месяцев. Хлопоты о ее прохождении через цензуру вел Потапенко. 21 мая 1896 г. он писал Чехову из Карлсбада: «С твоей „Чайкой“ произошла маленькая история. Сверх всякого ожидания она запуталась в сетях цензуры <…> Твой декадент индифферентно относится к любовным делам матери, что по цензурному уставу не допускается» (
В. А. Крылов, беседовавший с цензором И. Литвиновым по поводу «Чайки», сообщил Чехову 11 июля о готовности цензора прислать пьесу автору, чтобы он «сам вычеркнул или изменил места», кажущиеся «сомнительными».
Литвинов в письме к Чехову изложил свои требования следующим образом: «Я отметил синим карандашом несколько мест, причем считаю нужным пояснить, что я имел в виду не столько самые выражения, сколько общий смысл отношений, определяемых этими выражениями. Дело не в сожительстве актрисы и литератора, а в спокойном взгляде сына и брата на это явление. В цензурном отношении было бы желательно совершенно не упоминать об этом вопросе, но если с художественной точки зрения Вам необходимо охарактеризовать отношение Тригорина и Треплевой, надеюсь, Вы это сделаете так, что цензурная санкция явится беспрепятственно» (
15 июля Главное управление по делам печати возвратило Чехову экземпляр «Чайки» с цензорскими пометами «для исправления указанных в оной местах». 29 июля в письме к старшему брату Чехов заметил: «Пьеса ни тпррру, ни ну, цензуры ради. Хорошего мало». Наметив изменения, Чехов выслал «свою злополучную пьесу» 11 августа в Петербург Потапенко с тем, чтобы тот «снес или свез ее Литвинову и дал бы ему надлежащие объяснения».
Информируя своего ходатая о возможных изменениях, Чехов наметил допустимые сокращения в случае, если этого потребует Литвинов: «На странице 4-й я выбросил фразу „открыто живет с этим беллетристом“ и на 5-й „может любить только молодых“ <…> На странице 5-й в словах Сорина: „Кстати, скажи, пожалуйста, что за человек ее беллетрист?“ можно зачеркнуть слово
Сам Чехов не считал нужным изменять текст, так как, с его точки зрения, «видно прекрасно по <…> тону» Треплева, «что сын против любовной связи» Аркадиной: «На опальной 37 странице он говорит же матери: „Зачем, зачем между мной и тобой стал этот человек?“». Но произведя правку в угоду цензуре и все-таки опасаясь, что пьеса может быть не пропущена, он уведомлял Потапенко при отсылке ему «Чайки»: «С своей стороны я подчеркнул зеленым карандашом то, что можно зачеркнуть и что, если стать на точку зрения цензора, наиболее зловредно».
Совершенно очевидно, что Чехов испытывал внутреннее сопротивление цензурному вмешательству, сам до конца не осуществил нужной правки текста и многие места лишь подчеркнул для сокращения. В том же письме от 11 августа он даже просил Потапенко: «Если изменения, которые я сделал на листках, будут признаны, то приклей их крепко на оных местах <…> Если же изменения сии будут отвергнуты, то наплюй на пьесу: больше нянчиться с ней я не желаю и тебе не советую». Однако Чехов предоставлял Потапенко право, в случае необходимости, внести в рукопись некоторые поправки: «Впрочем, поступай, как знаешь».