Автор самого обширного из положительных отзывов о первой постановке «Чайки» из конкретных достоинств отметил только простоту изображения («так же просто, как это делается в жизни») и «отдельные частности», которые «так художественны, новы и оригинальны <…> дышат такой простотой и искренностью, что, право, невольно забываешь несценичность „Чайки“ и вместе с автором проникаешься горьким настроением „Хмурых людей“ и „Скучной истории“ нашей жизни» (С. Т. Петербургские письма. «Чайка». — «Театрал», 1896, № 95, ценз. разр. 25 ноября, стр. 82).
На общем фоне выделялась опубликованная в «Самарской газете» (1897, 9 декабря, № 263) статья А. Смирнова «Театр душ», отметившая некоторые существенные черты чеховского драматургического новаторства. «В произведении Чехова, — говорилось в статье, — почти нет движения в обычном смысле его — как быстрого следования внешних сценических событий одного за другим. <…> Для примера пренебрежения г. Чеховым обычными аффектами и приемами можно указать на сцену смерти Треплева. Как воспользовался бы этой канвою другой драматург? Разве не обставил бы он сцену самоубийства Треплева, заметьте, финальную сцену пьесы, самыми красивыми и эффектными словами самоубийцы, прощающегося с унылой землею? <…> В чеховской „Чайке“ мы видим отсутствие внешнего действия и внешних эффектов». Чехов «центр тяжести в своей драме стремился перенести с внешности вовнутрь, с поступков и событий внешней жизни во внутренний психический мир выводимых им лиц». В этом, считал А. Смирнов, пьеса Чехова близка «интроспективной» драме Р. Браунинга, его «театру душ». В других отзывах столичной и провинциальной прессы находим оценки в основном самого общего характера — о «наблюдательности» автора, «оригинальности замысла», богатстве «чувства и мысли»; чаще всего эти оценки перемежаются упреками в «несценичности».
Даже Суворин, при всем стремлении изменить уровень критических оценок пьесы и выделить ее автора из современной литературы, сделавший некоторые интересные наблюдения — о способах обрисовки героев (нет «разделения действующих лиц на известные разряды, начиная с ingénue и кончая благородными отцами»), о развитии фабулы («просто <…> как и в жизни у нас, без эффектов, без кричащих монологов, без особенной борьбы»), — в неуспехе пьесы, однако, видел и «долю вины» автора, его «сценической неопытности».
«Положительная» критика, таким образом, старалась или сразу отмести замечания о «несценичности», «лишних эпизодах», необычности обрисовки персонажей — или совсем обойти острые углы, ограничившись похвалами на старый лад. Когда же она все-таки касалась этих необычных сторон чеховской драмы, то сразу неудержимо сближалась с «отрицательной» критикою, повторяя те же суждения о немотивированности, нарушении «условий сцены» и т. п. и не сумев иначе оценить те черты поэтики Чехова, которые большинством уже были отмечены со знаком минус. Она тоже не смогла угадать в этом сложном для первых зрителей и читателей художественном языке черты нового литературного качества. И не лишено справедливости нарочито «простоватое» рассуждение обозревателя-псевдонима «Одесского листка» об оценке пьесы у критики и публики: «Пьеса — ошиканная одной публикой и имевшая „серьезный“ успех у другой; обруганная одними критиками — и обласканная другими <…> Попросту говоря — и те и другие стали в тупик перед этой „новостью“, а почтенное и симпатичное имя автора комедии и боязнь „дать маху“ и опростоволоситься в оценке ее достоинств или недостатков — усугубили этот „тупик“. А черт, мол, ее знает — хорошо это или нехорошо, умно или глупо? Неровен час — опростоволосишься…» (Н.
С первых же дней создания Художественного театра Вл. И. Немирович-Данченко решил осуществить постановку «Чайки», «реабилитировать» чеховскую пьесу. 25 апреля 1898 г. он сообщил Чехову о создании нового театра и просил разрешения включить в репертуар «Чайку»: «Последняя особенно захватывает меня, и я готов отвечать чем угодно, что эти скрытые драмы и трагедии в каждой фигуре пьесы при умелой, небанальной, чрезвычайно добросовестной постановке захватят и театральную залу» (
Первый раз «Чайка» была представлена в Художественном театре 17 декабря 1898 г. Роли исполнили: Аркадиной — О. Л. Книппер. Треплева — В. Э. Мейерхольд, Сорина — В. В. Лужский, Нины — М. Л. Роксанова, Шамраева — А. Р. Артем, Полины Андреевны — Е. М. Раевская, Маши — М. П. Лилина, Тригорина — К. С. Станиславский, Дорна — А. Л. Вишневский, Медведенко — И. А. Тихомиров. Режиссеры — К. С. Станиславский и В. И. Немирович-Данченко. Художник — В. А. Симов.
Пьеса имела чрезвычайный успех; Чехов получил множество писем от участников спектакля, знакомых, зрителей.