По выходе сборника «Пьесы» (1897), где впервые был напечатан «Дядя Ваня» (из «больших» пьес туда вошли также «Иванов» и «Чайка»), критика оценила творчество Чехова-драматурга ниже его беллетристических произведений. Один из рецензентов отмечал тогда, что «за шумом, возбужденным „Мужиками“, сборник драматических сочинений г. Чехова прошел почти незамеченным» и что «пьесы его в художественном отношении стоят ниже повестей и рассказов» (Тихон
«Дядя Ваня» был встречен в печати как «полуновинка», и о нем говорилось тоже не совсем одобрительно: «Лет семь-восемь назад та же пьеса, только под названием „Леший“, шла на одной из частных московских сцен, но публике, по-видимому, не понравилась, прошла небольшое число раз и совсем исчезла из репертуара русских сцен. Теперь драма или, как скромно зовет ее сам автор, „сцены из деревенской жизни“, значительно переделана <…> В чтении пьеса производит впечатление очень большое и очень тяжелое, удручающее. Предсказать ее судьбу на сцене — мудрено. Вряд ли и после переделки ждет ее успех у среднего зрителя… Многое очерчено неясно, все действие пьесы точно окутано туманом, быть может — даже умышленным. Нужно долго вдумываться, чтобы понять мотивы поступков героев и оценить всю их правду. А зритель любит ясность, точность, определенность, контуры твердые и даже резкие. Так называемое „настроение“ (а его в пьесе бездна!) ценится в зрительном зале очень мало» («Новости дня», 1897, 5 июня, № 5029, отд. Театральная хроника).
В одном из первых печатных отзывов об Астрове говорилось как о наиболее значительном лице пьесы и в то же время как ярком примере «положительного типа» в творчестве Чехова: в нем «нет ничего титанического, ничего такого, что делало бы нашего доктора „героем“», он — «такой же простой смертный, как и все окружающие его», однако он «видит многое и думает над многим», «не довольствуется тем, что рисует карту вырождения уезда, но и старается, по мере своих сил, бороться с этим вырождением, старается противодействовать ему» (Я.
В рецензии на спектакль, сыгранный в Павловске, А. Р. Кугель рассматривал пьесу как «картину нравственного разброда русского общества», находил, что «Чехов в „Дяде Ване“ проще, естественнее и понятнее», чем в «Чайке», называл IV акт пьесы «сценическим шедевром», «самым ярким сценическим произведением последних лет» («Дядя Ваня». — «Театр и искусство», 1898, № 31 от 2 августа, стр. 553. Подпись: H
В мае 1899 г. М. Горький переслал Чехову полученный им из Тифлиса печатный отзыв о пьесе. Рецензент писал о «Дяде Ване» как «драме будничной жизни», где «истинно по-чеховски, то есть с тонкой наблюдательностью и глубоким психологическим анализом», рассказано о людях «умных, талантливых, образованных, которые всю свою жизнь тратят на пустяки и прозябают в бессознательном квиетизме, занимаясь делом недостойным их, постепенно втягиваясь в пошлую обывательскую жизнь, существуя без всякой пользы для других и для себя…» («Кавказ», 1899, 2 мая, № 114, отд. Театр и музыка. Подпись: Н. М.). По поводу этой заметки М. Горький от себя добавлял: «Мелко, по-моему, плавает этот рецензент и плохо понял, очень уж внешне. Может быть, вам все-таки интересно» (
Вскоре М. Горький обратил внимание Чехова на другой отзыв — «статью Соловьева» и находил, что о «Дяде Ване» автор написал «недурно», хотя «все это не то, что надо» (конец августа 1899 г. — там же, стр. 52). Автор статьи считал «Дядю Ваню» лучшей из включенных в сборник 1897 г. пьес — «по богатству и разнообразию содержания, по глубине затронутых психологических мотивов»: в ней «лучше, чем в какой-нибудь другой его пьесе, отразилась вся растерянность миросозерцания породившей его эпохи, вся глубина ее тоскливого пессимизма и неверия, вся испуганность перед действительностью…» Сцену ссоры Войницкого с Серебряковым из III акта он считал «центральной сценой всей пьесы» и «одной из лучших и сильнейших современного драматического репертуара» (