По дороге, в Верхнеудинске, Чехов встретился с местным врачом, исследователем-краеведом — другом П. Ф. Якубовича (Мельшина), Н. В. Кирилловым, которого знал еще в Московском университете (об этой встрече Кириллов упоминал в письме к К. П. Козину от 8 сентября 1890 г. См.: Е.
17 июня Чехов приехал в Читу (остановился в «Даурском подворье»), но пробыл там всего лишь несколько часов. В Нерчинске он также останавливался только на один день (19 июня). Здесь в гостинице «Даурия» Чехова посетил сибирский журналист И. В. Богашев (1843–1917). В дневнике Богашев записал 20 июня 1890 г.: «Вчера у Мокеева (содержателя „Даурии“) познакомился с беллетристом г. Чеховым, он едет на Сахалин. Ночевать не стал, боится не попасть на пароход. Человек любознательный, не чета чиновникам. Спрашивал о Нерчинске и Каре, о врачах, удивился, что здесь есть музей. Мокеев — старая лиса, всех проезжающих называет „ваше превосходительство“, и никто не возражает, только г. Чехов ему по поводу себя сделал замечание» («Забайкалье», 1954, № 7, стр. 208).
На пароходе «Ермак» Чехов плыл 20–25 июня по Шилке и Амуру до Благовещенска, мимо Усть-Кары, где высадили несколько человек каторжных (Чеховым, 20 июня 1890 г.). Вблизи станции Покровская, где Шилка, сливаясь с Аргунью, переходит в Амур, «Ермак» налетел вечером 20 июня на камень и сел на мель. «Починялись» дня два. На остановках и в пути Чехов любовался «удивительной природой» «чрезвычайно интересного» Амурского края и прислушивался к деловым беседам русских купцов, золотопромышленников и к политическим разговорам пассажиров: подсмеиваются над русскими властями, не умно и не расчетливо забывшими об Амуре, обсуждают инциденты в Усть-Каре и др. (Чеховым, 21, 23–26 июня; Суворину, 27 июня 1890 г.). Едва ли можно сомневаться в том, что один из этих инцидентов — нашумевшее столкновение заключенных с начальством в Карийской тюрьме, происшедшее незадолго до путешествия Чехова. Обсуждение карийского инцидента могло привлечь внимание Чехова и потому, что одна из пострадавших — Надежда Сигида (Малаксианова), покончившая самоубийством, была знакома Чехову по Таганрогу. Она, как и ее брат (также таганрожец) Аким Сигида (умер по дороге на Сахалин в 1890 г.), была осуждена в 1888 г. за устройство «в Таганроге для целей противоправительственной пропаганды тайной типографии». В доме № 64 по Полицейскому переулку, где была конспиративная квартира членов «партии народной воли», хранились снаряды (
В Благовещенске Чехов пересел на пароход «Муравьев» (в отчетах правления товарищества Амурского пароходства название его: «Муравьев-Амурский». —
5 июля 1890 г. Чехов прибыл в Николаевск. Гостиницы в городе не оказалось, и, осмотрев город, отдохнув в общественном собрании, Чехов отправился на пароход «Байкал», на котором провел почти двое суток в ожидании отхода его через Татарский пролив на Сахалин. 8 июля «Байкал» снялся с якоря и пошел к устью р. Дуйки.
11 июля Чехов ступил на сахалинскую землю в двух верстах от Александровского поста — в Александровской слободке.