Некоторые рекомендации приходили с запозданием, когда Чехов был на пути в Сибирь. Так, Р. Чагин в письмах от 18 и 22 апреля 1890 г. передавал просьбу В. Г. Короленко «не обойти шалаша его», если будет проезжать Нижний. «Как человек, проживший много лет в Сибири, он, Короленко, мог бы быть полезен Вам как своими указаниями, так и рекомендацией к тамошним своим знакомым, которых у него много». Короленко просил также написать Чехову, что не дурно было бы иметь от Галкина-Враского какое-либо назначение, высказанное в официальной бумаге, например, исследовать (в качестве доктора) быт тюрем «с гигиенической точки зрения»
И. П. Чехов писал сестре 11 мая 1890 г.: «Каратыгина просит сообщить Антоше адрес ее знакомого в Хабаровске — Леопольда Бацевича, чиновника особых поручений при генерал-губернаторе (Приамурского края); она полагает, что сей Бацевич очень и очень пригодится Антоше»
У Чехова не было недостатка в доброжелательных советах и рекомендациях частных лиц. Но официальной бумаги к приамурскому и сахалинскому начальству все же получить не удалось. Именно это имел он в виду, когда сообщал Суворину 15 апреля 1890 г., что «вооружен одним только паспортом» и потому «возможны неприятные столкновения с предержащими властями». В тот же день, впрочем, в его руках оказался другой документ — от редакции газеты «Новое время»: «Предъявитель сего Антон Павлович Чехов отправляется корреспондентом “Нового времени“ в разные места России и за границу»
Отправление в путь было намечено на апрель 1890 г. — время начала навигации по Волге, Каме и сибирским рекам.
С января до последнего предотъездного дня Чехов был занят тщательным изучением специальной литературы, разнообразных трудов по истории русской и зарубежной тюрьмы и ссылки, истории колонизации Сахалина. Он знакомился с работами исследователей острова: ботаников, зоологов, геологов, этнографов, юристов, тюрьмоведов, медиков, с книгами путешественников, перечитывал произведения русских писателей о каторге и ссылке, просматривал журнальные, газетные статьи, корреспонденции о Сахалине, официальные отчеты Главного тюремного управления и т. д. Книги и журналы присылали ему из книжных магазинов и складов, из личных библиотек Суворин, А. И. Сумбатов, А. Ф. Зандрок, К. А. Скальковский, К. Ф. Виноградов. Карту Сахалина Чехов купил в магазине Ильина, считал ее хорошей, но для сравнения с нею попросил еще скопировать сахалинскую карту из Атласа Крузенштерна (Суворину, между 19 и 21, 28 февраля 1890 г.).
Готовясь к поездке, Чехов начал создавать перечень прочитанных книг. Сохранилась тетрадь, озаглавленная «Литература»
65 названий в тетради расположены не по хронологическому и не но тематическому принципу, а скорее всего в последовательности знакомства писателя с этими работами, о чем свидетельствуют его письма первой трети 1890 года. Далеко не все работы, обозначенные в «Списке…» и использованные затем в книге (см. примечания), упомянуты в письмах, но порядок их следования в «Списке…» почти полностью совпадает с последовательностью упоминаний в письмах. Первыми названы воспоминания В. А. Римского-Корсакова, опубликованные в «Морском сборнике» (этим журналом Чехов занимался еще в Петербурге в январе 1890 г.); последней обозначена книга О. Пешеля «Народоведение», первые выпуски которой (в русском переводе 1890 г.) Чехов взял с собой на Сахалин (см. письмо Чехова к Суворину от 20 мая 1890 г.).
Видимо, в то время, когда Чехов, по его словам, отходил «от изящной словесности», так как голова была «настроена на сахалинский лад», когда он, отказавшись от общения со знакомыми, сидел «безвыходно дома» и читал книги, из которых «узнал многое такое, что следует знать всякому под страхом 40 плетей» (Суворину, 9, 15, 24 марта; Леонтьеву-Щеглову, 16 марта; Тихонову, 3 марта; М. И. Чайковскому, 16 марта 1890 г.), уже начал определяться своеобразный жанр будущей книги — научного и художественного исследования. Возникла мысль иллюстрировать книгу, отправившись на Сахалин с художником. И. И. Левитан поехать не смог. А. А. Сахаров заразился было этой чеховской идеей, но и его поездка не состоялась (см. его письмо Чехову от 21 марта 1890 г. —