Предстоящая поездка у одних вызвала недоумение или иронию, у других — сочувствие и поддержку. Сам же Чехов до поры до времени не раскрывал ее подлинных причин и большей частью отшучивался: «Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора» (С. Н. Филиппову, 2 февраля 1890 г.). Однако многие его корреспонденты догадывались о серьезных намерениях и высказывали свои надежды на плодотворные результаты путешествия. «Это уже не вычеркнутый год, нет, — возражал Филиппов. — Это год, помноженный на 10. Сколько впечатлений, встреч, нервной жизни, счастливых моментов, скуки и неприятностей! Для творческой натуры художника, как Ваша, это чудный водоворот, который освежит, наполнит, даст чудотворный толчок для дивного творческого создания <…> Я верю, что Вы вывезете из поездки пропасть прелестных замыслов, идей, образов. Сразу получить это богатство! Согласитесь, это не Крым и не поездка по Волге. Совсем, совсем новые условия всего, иные люди, новые нравы <…> Вам можно лишь позавидовать!» (4 февраля 1890 г. —
Как ни скрывал Чехов свои планы и намерения («Еду я за пустяками»; «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских» — Суворину, 9 марта 1890 г.), в его письмах прорывались истинные причины поездки: заняться серьезным трудом, запастись новыми впечатлениями, найти ответ на жгучий вопрос современности — что делать? «Если бы, — писал он 22 марта 1890 г. Леонтьеву (Щеглову), — <…> мы знали бы, что нам делать, <…> Фофанов не сидел бы в сумасшедшем доме, Гаршин был бы жив до сих пор, Баранцевич не хандрил бы, и нам бы не было так скучно и нудно, и Вас не тянуло бы в театр, а меня на Сахалин».
Однажды, возражая Суворину («Вы пишете, что Сахалин никому не нужен и не интересен»), Чехов выдвинул едва ли не самый главный мотив своей поездки: «Сахалин может быть ненужным и неинтересным только для того общества, которое не ссылает на него тысячи людей и не тратит на него миллионов <…>. Сахалин — это место невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный. <…> Жалею, что я не сентиментален, а то я сказал бы, что в места, подобные Сахалину, мы должны ездить на поклонение, как турки ездят в Мекку, а моряки и тюрьмоведы должны глядеть в частности на Сахалин, как военные на Севастополь. Из книг, которые я прочел и читаю, видно, что мы сгноили в тюрьмах
На передний план выдвигалась гражданская цель, личная ответственность писателя, обязанного возбудить к Сахалину внимание в обществе.
Чехов предвидел ожидающие его опасности и лишения. «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре, а может быть, и никогда уж больше не увидимся» (Р. Р. Голике, 31 марта 1890 г). «У меня такое чувство, как будто я собираюсь на войну <…> В случае утонутия или чего-нибудь вроде, имейте в виду, что всё, что я имею и могу иметь в будущем, принадлежит сестре» (Суворину, 15 апреля 1890 г.). В очень важном для него письме — В. М. Лаврову — Чехов писал: «Я надолго уезжаю из России, быть может, никогда уже не вернусь…» (10 апреля 1890 г.).