Очень беспокоило Чехова то, что он не достигнет своей цели — всестороннего изучения каторжного острова, если не запасется официальным разрешением. Реальным основанием для такого беспокойства были доходившие из Сибири и с Сахалина сведения (печатные и устные) о настороженном приеме сибирскими властями Гумбольдта, аресте в Сибири Кеннана и Фроста, о запрещении очерков Кеннана, о надзоре за корреспондентами дальневосточных газет: «До сих пор сахалинская администрация <…> учреждала тайный надзор за <…> „подозрительными корреспондентами“» (М.
Чехов попытался получить разрешение от начальника Главного тюремного управления М. Н. Галкина-Враского и обратился за содействием к баронессе В. И. Икскуль де Гильдебанд. В Саратовском областном архиве сохранилось ее письмо к Галкину-Враскому от 10 января 1890 г. (ф. 1221, оп. 1, ед. хр. 283, лл. 1–2). Через 10 дней после этого письма Чехов посетил Галкина-Враского и сначала устно, а затем письменно изложил просьбу оказать ему «возможное содействие» во время поездки «с научною и литературною целями в Восточную Сибирь» и на Сахалин (20 января 1890 г.). По-видимому, начальник Главного тюремного управления обещал содействие, потому что в письме к брату Михаилу Павловичу от 28 января 1890 г. Чехов сообщал: «С Галкиным-Враским всё уже улажено». Впрочем, уже в феврале и позднее он жалел о «визитах своих к Галкину» (А. Н. Плещееву, 10 февраля 1890 г.), так как никакой реальной помощи от него не увидел. «Пришлось действовать на собственный страх» (Суворину, 11 сентября 1890 г.).
О других рекомендациях сам Чехов не заботился, но друзья и знакомые по своей инициативе стремились снабдить его ими, чтобы облегчить путь на Сахалин и пребывание на острове; круг лиц, узнававших о предстоящем путешествии, ширился. М. Д. Федорова, сотрудница журнала «Северный вестник», 10 января 1890 г. (по просьбе издательницы журнала А. М. Евреиновой) рекомендовала «одного господина», недавно вернувшегося из Сибири: «Это некто Птицын: он может дать Вам много дельных указаний и снабдит Вас письмами, если пожелаете»
М. В. Киселева просила своего зятя, сенатора Б. Я. Голубева, дать Чехову рекомендательное письмо к представителю Добровольного флота богатому сибирскому предпринимателю М. М. Зензинову (28 января 1890 г.). Каратыгина сообщала Чехову 1 марта 1890 г., что без его ведома взяла на себя смелость добыть рекомендации в некоторые точки сибирского и дальневосточного царства
К. Ф. Виноградов, главный военно-морской прокурор, с которым Чехов познакомился в 1888 г., просил написать, не нужна ли его помощь. К этому письму Виноградов прилагал свою визитную карточку для прокурора во Владивостоке И. М. Захаревича, в которой он рекомендовал «друга своего Антона Павловича Чехова», а также письмо А. Воеводской от 24 марта 1890 г., где она просила передать Чехову визитную карточку капитана клипера «Наездник» С. А. Зорина; он «очень хорош» с начальником Корсаковского округа на Сахалине И. И. Белым (11 апреля 1890 г. —