Ко времени сахалинской поездки Чехов был уже автором «Степи», «Припадка», «Именин», «Скучной истории», пьесы «Иванов», шедшей в обеих столицах и многих городах России, водевилей, пользовавшихся большой популярностью. В 1888 г. он получил за сборник «В сумерках» Пушкинскую премию. Но писатель переживал острое чувство недовольства собою, желание запастись новыми впечатлениями. Этим объясняется «бродяжий» образ его жизни в 1887–1889 гг.: то едет он в родные места, в Таганрог, в степь и чувствует себя «чем-то вроде Миклухи-Маклая» (Чеховым, 30 апреля 1887 г.), то путешествует по «гоголевским местам» (на Украине), по Кавказу и Крыму. Возникали новые планы путешествий: в Среднюю Азию, в Персию, в кругосветное плавание. Но, как заметил А. Н. Плещеев, Чехова «больше тянуло не за границу, а на какие-нибудь русские окраины или на восток» (
Сахалинская поездка должна была помочь решить многие конкретные вопросы, которые ставил Чехов еще в ранних произведениях. Автор «Осколков московской жизни», репортажей из зала суда («Дело Рыкова и К
о»), рассказов «Суд», «Случай из судебной практики», «Сонная одурь», «Беда» (1881–1887 гг.) присматривался к судебному делу в России. Чехов, студент-медик и врач, участвовал в судебных экспертизах, что дало ему материал для рассказа «Мертвое тело» (1885); в рассказах «Вор» (1883) и «Нытье» (1886) он изобразил жизнь осужденного в Сибири, а в рассказе «Мечты» (1886) воспроизвел раздумья арестанта-бродяги, которому угрожает ссылка в Сибирь. Предметами спора героев «Пари» (1888) были смертная казнь и пожизненность заключения.Из корреспонденций и писем молодого Чехова видно, что он внимательно следил за судебными процессами: бывшего полицейского Мироновича, помещика Бунакова, купца Шагаева, купца Вальяно (дело о хищениях в таганрогской таможне), Рыкова (дело о хищениях в Скопинском банке) и др. Даже готовясь к поездке, он 23 февраля 1890 г. писал А. С. Суворину о процессе Максименко, обвинявшейся в отравлении мужа.
В письмах Чехов упоминает некоторые прочитанные им специальные работы, например, книги «Судебные ораторы во Франции». М., 1888 (письмо к Ал. П. Чехову от 23 ноября 1888 г.), а незадолго до поездки изучает лекции по уголовному праву (
В сумме «непосредственных толчков» к сахалинской поездке не случаен и тот факт, что Чехов предпринял ее с целью конкретного изучения на месте жизни каторжных и ссыльных в ту пору, когда тюрьмоведы готовились к теоретическим спорам по вопросам ссылки, методов наказания, предупреждения преступлений и т. д. на IV международном тюремном конгрессе, который был назначен на июнь 1890 г. и состоялся в Петербурге.
Решение окончательно созрело, надо полагать, летом 1889 г., когда, после смерти брата Николая, отказавшись от предложенной Сувориным заграничной поездки, Чехов из Одессы и Ялты вернулся в Сумы. Одним из толчков к этому решению могли быть беседы в Одессе в июне 1889 г. с артисткой К. А. Каратыгиной, исколесившей в конце 1870-х годов «всю Россию и Сибирь с Кяхтой и Сахалином» (
Замысел сахалинского путешествия перестал быть тайной для окружающих уже в январе 1890 г. 26 января газета «Новости дня» поместила заметку: «Сенсационная новость. Талантливый А. П. Чехов предпринимает путешествие по Сибири с целью изучения быта каторжников». Далее автор напоминал (не в пользу русских писателей, сидящих «сиднем») о Золя, изучившем определенные стороны жизни для романов «Жерминаль», «Нана», «Человек-зверь», и Мопассане, добывавшем в самой действительности материалы для произведений «На земле», «На воде», «В воздухе». Рядом с ними он ставил Чехова. «Г. Чехов является, следовательно, во всех отношениях исключением. Во всяком случае это первый из русских писателей, который едет в Сибирь и обратно» (1890, № 2359, 26 января).