Под 1329 годом летопись упоминает об убиении в Дерпте новгородского посла, мужа честного, Ивана Сыпа, но о следствиях этого убийства не говорит ничего. И в Псковской летописи с 1323 до 1341 года мы не встречаем известий о войне с орденом Ливонским. Причина была та, что уже давно, еще с конца XIII века, в Ливонии происходили усобицы. Мы видели, что главным деятелем при утверждении немецкого владычества в Ливонии был епископ рижский, по старанию которого был учрежден рыцарский Орден, необходимо становившийся в служебное отношение к рижской церкви. Но мир не мог долго сохраниться между двумя учреждениями, из которых у одного были материальные средства, право силы, меча, у другого же – одни права исторические и духовные; первое не могло долго подчиняться последнему; но епископы также не хотели уступить магистрам Ордена своего первенствующего положения, и следствием этого была усобица. Особенно разгорелась она при магистре Бруно и архиепископе Иоанне фон-дер-Фехте, причем, не имея достаточно собственных материальных средств для борьбы с рыцарями, епископ и рижане призвали себе на помощь литовцев-язычников! Началась ожесточенная война; в течение 18 месяцев дано было девять битв, большую часть которых выиграли рыцари; но в 1298 году литовский князь Витенес вторгнулся в Ливонию, встретился с войском рыцарей на реке Аа и нанес им страшное поражение: магистр Бруно, 60 рыцарей и множество простого войска полегли в битве; ободренные победою, войска рижские и литовцы осадили орденскую крепость Неумюль, но потерпели под нею поражение от тевтонских рыцарей, пришедших на помощь своим ливонским собратиям. Не видя возможности одолеть Орден материальными средствами, епископы ливонские прибегли к другим: в это время, т. е. в начале XIV века, внимание Западной Европы обращено было на страшный процесс Храмовых рыцарей; великий магистр их уже был в оковах вместе с братиями, находившимися во Франции, и ненависть Филиппа Красивого грозила печальным окончанием процесса. Это подало надежду ливонским епископам, что подобная же участь может постигнуть и Немецкий орден в Пруссии и Ливонии. В 1308 году они подали папе обвинительный лист, в котором приписывали Ордену неуспех в обращении литовцев, обвиняли рыцарей в истреблении жителей Семигаллии, когда те были уже христианами, и проч.; нашлось обвинение и вроде тех, которые тяготели над несчастными Тамплиерами: епископы доносили, что когда рыцарь получал рану в битве, то остальные товарищи добивали его и сожигали тело, по обычаю язычников. Папа Климент V нарядил комиссию на месте для исследования справедливости жалоб; дело кончилось ничем; епископы не удовлетворились таким окончанием его, и когда король польский завел спор с Орденом о земле Поморской, когда архиепископ гнезенский, епископы куявский, плоцкий и познанский встали против Ордена, то архиепископ рижский соединился с ними в надежде, что такое сильное восстание достигнет наконец своей цели – низложения Ордена. Всего больше архиепископ и рижане настаивали на том, что князья литовские и народ их давно были бы христианами и католиками, если б не препятствовали тому рыцари – обвинение, имевшее на своей стороне вероятность: если б в самом деле Литва приняла христианство, то Орден, которого целию было обращение язычников, тем самым должен был прекратить свое существование. Несмотря, однако, на все старания епископов, великий магистр фон-Беффарт выиграл в Авиньоне дело в пользу Ордена, который был оправдан во всех взводимых на него обвинениях: самым лучшим доказательством в пользу Ордена послужило представленное Беффартом папе оригинальное письмо архиепископа и рижан к литовскому князю с просьбою напасть на владения Ордена. Но дело, решенное в Авиньоне, далеко было до окончания своего в Ливонии, потому что при такой долгой борьбе за самые существенные интересы ненависть с обеих сторон достигла высшей степени и не могла скоро потухнуть. Обманувшись в надежде повредить Ордену процессом у папы, рижане обратились опять к прежнему средству и вошли в сношения с литовскими язычниками против рыцарей. Тогда магистр ливонский Ебергарт фон-Монгейм решился покончить дело оружием и, собравши большое войско, осадил Ригу. Около года длилась осада; но наконец рижане, терпя сильный голод, запросили мира и получили его на тяжких условиях: лучшие граждане должны были явиться в стан рыцарей и у ног магистра положить все свои привилегии. Потом, велевши засыпать часть городских рвов и понизить валы, магистр заложил новую крепость, которая должна была сдерживать беспокойное народонаселение.