В самом начале княжения Гедимина уже упоминается о столкновениях его с князьями русскими, галицкими и волынскими; можем принять известие, что эти князья хотели сообща с Немецким орденом сдержать опасные стремления литовского владельца и первые начали против него наступательное движение. Но за верность дальнейших известий о ходе борьбы историк ручаться уже не может; по одним свидетельствам, в 1320 году Гедимин предпринял поход на Владимир Волынский, где княжил Владимир Владимирович, под предводительством которого граждане оказали упорное сопротивление; наконец князь Владимир пал, и стольный город его отворил ворота победителю, причем в войске Гедиминовом литва занимала незначительную часть; большинство же состояло из русских – полочан, жителей Новгородка, Гродна. Таким образом, по одним известиям, Владимирское княжество завоевано Гедимином; но, по другим, Владимир, Луцк и вся земля Волынская досталась Любарту, сыну Гедиминову, которого последний князь этой страны, не имея сыновей, принял к дочери. Здесь сказано, что Луцк вместе с Владимиром взят был Любартом в приданое за женою; а по другим известиям, в Луцке княжил особый князь, Лев Юрьевич, который, испугавшись участи князя владимирского, бросил свой стольный город и убежал в Брянск, где у него были родственники. Луцк поддался Гедимину, и бояре, собранные со всей Волыни, признали его своим князем, удержав прежние права, обычаи, веру. На следующий 1321 год Гедимин двинулся к Киеву, которым владел какой-то князь Станислав; на помощь к нему пришел Олег, князь переяславский, Святослав и Василий, князья брянские, и вместе с ними бежавший из Волыни князь Лев. Над рекою Ирпенем сошлись неприятели – и Гедимин победил; князья Олег и Лев были убиты, Станислав убежал в Брянск с тамошними князьями; Белгород сдался победителю, но Киев выдержал двухмесячную осаду; наконец граждане, не видя ниоткуда помощи, собрались на вече и решили поддаться литовскому князю, который с триумфом въехал в Золотые ворота. Другие города русские последовали примеру Киева; Гедимин оставил везде старый порядок, только посажал своих наместников и гарнизоны по городам. Наместником в Киеве был назначен Миндовг, князь гольшанский. Новгородская летопись под 1331 годом упоминает о киевском князе Федоре, который вместе с татарским баскаком гнался, как разбойник, за новгородским владыкою Василием, шедшим от митрополита из Волыни; новгородцы, провожавшие владыку, остереглись, и Федор не посмел напасть на них.
Как бы то ни было, переворот, произведенный на севере своими князьями, потомками св. Владимира, был произведен на юге князем литовским, который тем или другим способом собрал Русскую землю под одну власть. Гедимин умер в 1339 году, оставив семерых сыновей – Монвида, князя карачевского и Слонимского, который скоро последовал за отцом в могилу; Нариманта-Глеба, князя туровского и пинского, которого мы видели в Новгороде; от второй жены, Ольги, русской родом, Гедимин оставил Олгерда, который, женившись на дочери князя витебского, получил это княжество за женою в приданое; кроме Олгерда от Ольги Гедимин имел другого сына, Кейстута, князя троцкого. От третьей жены, Еввы, также княжны русской, он оставил Любарта-Владимира, князя волынского, Кориата-Михаила, князя новгородского, наконец, Евнутия, князя виленского. Последний, несмотря на то что был самый младший, получил, однако, стольный город отцовский, быть может по стараниям матери своей; но двое старших Гедиминовичей – Олгерд и Кейстут отняли у Евнутия старший стол. Олгерд и Кейстут жили между собою очень дружно, говорит летописец Западной Руси, а князь великий Евнутий, державший старшинство, не полюбился им, и сговорились они между собою, как бы Евнутия из Вильны выгнать. Сговорившись, положили срок, в который день взять Вильну под братом Евнутием. Князь Олгерд из Витебска не поспел к тому сроку, а князь Кейстут один напал на Вильну и прорвался в город; великий князь Евнутий спасся бегством в горы, отморозил ноги и попался в плен. Привезли его к брату Кейстуту; тот отдал его под стражу, а сам послал гонца сказать Олгерду, чтоб шел скорее в Вильну и что Евнутий уже в их руках. Когда Олгерд пришел, то Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильне, ты старший брат, а я с тобою буду жить заодно». И посадил его на великом княжении в Вильне, а Евнутию дали Изяславль. Потом уговорились оба князя между собою, чтоб всей братьи слушаться князя Олгерда; условились, что добудут, город ли, волость ли, все делить пополам и жить до смерти в любви, не мыслить лиха одному на другого. Олгерд и Кейстут поклялись и сдержали клятву. Так рассказывает летописец Литовский; Московский же летописец говорит, что Олгерд и Кейстут напали внезапно в Вильне на двух братьев, Нариманта и Евнутия; жители города испугались, и Наримант бежал в Орду, а Евнутий сперва во Псков, оттуда в Новгород, из Новгорода в Москву к преемнику Калиты, Симеону Ивановичу, здесь был крещен и назван Иваном (1346 г.).