Мы видели, как дорого поплатились новгородцы за своих ушкуйников при Димитрии Донском; это заставляло их строго смотреть, чтоб шайки людей, обремененных долгами, холопей, рабов не собирались в их волостях и не отправлялись разбойничать на Волгу; это же повело и к ссоре Новгорода со Псковом в 1390 году. Пошли новгородцы с войском ко Пскову под предводительством князя Семена Олгердовича и стали на Солце. Но тут явились к ним послы псковские и заключили мир с обязательством не вступаться за должников, холопей и рабов, которые ходили на Волгу, но выдавать их. Ушкуйничество, впрочем, не прекратилось: под следующим же годом встречаем известие, что новгородцы, устюжане и другие собрались и пошли в насадах и ушкуях рекою Вяткою и Камою, взяли Жукотин, Казань, выплыли потом на Волгу и пограбили всех гостей. Не прекратилась и вражда Новгорода со Псковом: в 1394 году новгородцы пошли с войском ко Пскову и стояли под ним 8 дней; был у них бой с псковичами, где они потерпели неудачу и принуждены были ночью бежать домой, побросавши свои стенобитные орудия; вследствие этого-то неудачного похода свергнут был, как видно, посадник Осип Захарович. Несмотря, однако, на свое торжество, псковичи не хотели продолжать войны с старшим братом и отправили послов в Новгород; но на этот раз послы возвратились без мира; через два года явились в Новгород новые знатные послы из Пскова и били челом владыке Иоанну: «Чтоб ты, господин, благословил детей своих Великий Новгород, чтобы господин наш Великий Новгород нелюбье нам отдал и принял бы нас в старину». Владыка благословил детей своих: «Вы бы, дети, мое благословение приняли, псковичам нелюбье отдали и свою братью младшую приняли по старине; потому что, дети, видите, уже последнее время приходит, надобно христианам быть заодно». Новгородцы послушались и заключили мир по старине.