Первый набросок «Принца и нищего» относится к 1877 году; но Твен вплотную приступил к работе над этой повестью в 1880 году, по возвращении из Европы. Работа над «Принцем и нищим» шла настолько же легко, насколько тяжела была для него работа над предыдущей книгой — путевыми очерками «Пешком по Европе». Он писал эту повесть на ферме, где проводил с семьей лето 1880 года, и каждый вечер прочитывал написанное за день своим дочерям — восьмилетней Сузи и шестилетней Кларе. Так определилось и позднейшее посвящение книги дочерям писателя.
«Принц и нищий» был задуман и написан как повесть для детей; но Твен выразил в этой книге многие из своих заветных серьезных мыслей о человеке и обществе. Кое-что здесь перекликается, — несмотря на разницу во времени и месте действия, — с незадолго до этого изданными «Приключениями Тома Сойера» и в особенности с написанными немногими годами позже «Приключениями Гекльберри Финна». Характерно, что Твен первоначально предполагал даже выпустить «Принца и нищего» и «Гекльберри Финна» в одном томе, и только жена писателя, неодобрительно относившаяся к «грубости» последней повести, отговорила его от этого намерения. «Принц и нищий» был издан в 1882 году и был тепло принят американскими читателями. Престарелая Бичер-Стоу одной из первых поздравила Твена. Единодушие, с каким была принята эта повесть даже в консервативных литературных кругах, объяснялось, впрочем, отчасти и ее несколько условным сказочно-фантастическим колоритом и ее видимой отдаленностью от острых вопросов американской жизни. Вскоре в «Приключениях Гекльберри Финна» и в «Янки при дворе короля Артура» Твену предстояло создать произведения, где «неприятная» правда о действительности высказалась гораздо резче и мрачнее.
Действие «Принца и нищего» происходит в феодальной Англии середины XVІ века. Как можно судить по общему замыслу «Принца и нищего» и в особенности по некоторым полемическим примечаниям автора, Твен ставил себе целью обличение несправедливости и жестокости феодальных общественных порядков Старого Света. Твен иронизирует над англичанами, осуждавшими «варварское» законодательство в Новой Англии, как бы предъявляя им контробвинение, призванное доказать гораздо большее варварство английского феодального права. В «Принце и нищем» Твен зло высмеивает монархический строй, показывая на примере своего героя, безродного нищего Тома Кенти, что простые люди могут управлять государством. Но суть повести Твена не только в этом развенчании феодально-сословных принципов.
В «Принце и нищем» (так же как и в «Приключениях Гекльберри Финна») читателям запоминается прежде всего контраст между простодушной мудростью детского, чистого и ясного, взгляда на мир, еще не замутненного социальными предубеждениями или способного по крайней мере возвыситься над ними, — и жестоким и косным общественным строем. Подлинные положительные герои Твена — это нищий Том Кенти и изгнанный из дворца непризнанный принц Эдуард Тюдор. Эти дети чутки к чужому горю и обидам, в противоположность окружающим их взрослым людям, среди которых есть только немногие исключения, вроде бессребреника-рыцаря Майлса Гендона, с донкихотским великодушием берущего на себя заботы о принце-оборвыше. Всем строем своей повести Твен ополчается против социальной несправедливости, противопоставляя ей бескорыстную мудрость и благородство тех, кто еще не развращен погоней за титулами и богатством. То, что представляется естественным, разумным и необходимым с точки зрения государственных мужей, стоящих у кормила правления в английском государстве, кажется нелепым, несправедливым и ненужным Тому Кенти, умудренному суровым опытом нищеты. И к тем же гуманным выводам приводят маленького принца Эдуарда тяжкие жизненные испытания, через которые он проходит, скитаясь как бездомный бродяга по большим дорогам Англии.
Твен нередко отступал от точных фактов истории в изображении описываемых им событий и исторических лиц. Личность Эдуарда VI, в частности, была идеализирована им. По предположению, высказанному американским исследователем Э. Вагенкнехтом, известную роль в возникновении первоначального замысла «Принца и нищего» могла сыграть книга популярной английской беллетристки Шарлотты Йондж — «Принц и паж» (1865). В центре этой повести для юношества были параллельные судьбы английского короля Эдуарда І и его кузена, могущественного феодала Генри де Монфора, который после разгрома поднятого им восстания скрывается от преследователей в одежде простого нищего и, несмотря на свои увечья и бедность, ведет жизнь более счастливую, чем одинокий во всей своей славе король. В заключении этой повести Генри отказывается променять свои лохмотья и связанную с ними независимость на положение придворного советника короля. Но если эта повесть и могла послужить исходным толчком для обращения Твена к теме «Принца и нищего», то она немногим могла обогатить его воображение.