Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожиданно разграбил Коломну, пленив тамошнего Наместника, Александра Остея, со многими Боярами: Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца: ездил к Олегу, говорил ему именем Веры, земли Русской, и смягчил его сердце так, что он заключил с Димитрием искренний, вечный союз, утвержденный после семейственным: Феодор, сын Олегов, (в 1387 году) женился на Княжне Московской, Софии Димитриевне.