Несмотря на ослабление Литовских сил, Князь Тверской желал остаться другом Витовта и возобновил с ним прежний союз, одобренный и согласно с их волею утвержденный Государем Василием Димитриевичем, который не думал объявить себя врагом тестя (уважая льва, хотя и раненого), особенно потому, что имел причину опасаться Орды: ибо со времени нашествия Тамерланова прервал все сношения с нею, как бы не зная, кого признавать ее Главою: Тохтамыша, или Шадибека, или Койричака. Одни внутренние раздоры Моголов, не утишенные и славною их победою над Литвою, не дозволяли им обратить внимания на Москву. – Витовт с своей стороны более нежели когда-нибудь искал дружбы Великого Князя, чтобы удалить его от союза с Олегом и с изгнанником Смоленским, Юрием Святославичем, который выдал дочь свою, Анастасию, за Василиева брата, Юрия; тогда же сын Владимира Храброго, Иоанн, женился на внуке Олеговой. Легко было предвидеть, что Князь Смоленский захочет воспользоваться несчастием Литвы; в самом деле он неотступно убеждал тестя возвратить ему престол: чего желал тайно и Василий Димитриевич, однако ж не согласился помогать им. (1401 г.) Уверенные по крайней мере в его искреннем доброхотстве, Олег и Юрий, собрав войско, внезапно осадили Смоленск, где жители, ненавидя Литовское правление, отворили ворота и с восхищением приняли своего законного Князя. К сожалению, день народного торжества и веселия обратился в день лютого кровопролития: Юрий Святославич, ослепленный местию, умертвил Витовтова Наместника, Князя Романа Михайловича Брянского, происшедшего от Св. Михаила Черниговского, и множество Бояр Смоленских, которые держали сторону Литвы. Он не знал, что милость в таких случаях благоприятствует не только человеколюбию, но и собственным выгодам Государя. Головы отцов и мужей пали: жены, дети и друзья убиенных остались, возбуждали в народе ненависть к свирепому Князю и могли говорить: «Иноплеменный Витовт здесь властвовал мирно; Князь Российский возвратился лить нашу кровь». Одна жестокость рождает часто необходимость другой. Когда Витовт, узнав о взятии Смоленска, явился пред стенами оного с войском, с пушками, многие из граждан хотели сдаться Литве. Умысел их открылся: Юрий казнил всех без пощады и, на сей раз отразив неприятеля, заключил с ним перемирие.
(1402 г.) Ободренный своим успехом и неудачами Литвы, Князь Рязанский послал сына, именем Родслава, воевать Брянск, имея намерение, если можно, освободить и сей древний Черниговский Удел от власти иноплеменников. Но Витовт успел взять меры. Одним из лучших его полководцев был Лугвений Симеон Ольгердович: еще в 1392 году он возвратился в Литву из Новагорода и женился на сестре Василия Димитриевича, Марии (которая, жив с ним пять лет, преставилась в Мстиславле. откуда тело ее привезли в Москву). Лугвений, отряженный Витовтом, соединился с Александром Патрикиевичем Стародубским, встретил Рязанцев у Любутска и, побив их наголову, пленил самого Родслава. Сей успех в тогдашних обстоятельствах был весьма важен для Витовта: ободрил Литву, устрашил Россиян. Ненавидя Олега, Витовт мстил ему жестоким заключением сына его в оковы и в темницу, в которой он томился три года и наконец за 2000 рублей получил свободу. Старец Олег не мог пережить сего несчастья и скончался Иноком: Князь ума редкого и славнейший из всех Рязанских Владетелей; долговременный, лукавый враг Донского и Москвы, но любимый своим народом и достохвальный в его последних усилиях возвратить отечеству Литовские завоевания. Имев Христианское имя Иакова, он назван в монашестве Иакимом и погребен в Обители Солотчинской, им основанной близ Рязани. Сын его, Феодор, сел на престоле отца, утвержденный в сем наследстве грамотою Хана Шадибека. (Чрез некоторое время он был изгнан Князем Пронским, Иоанном Владимировичем; а после, заключив с ним мир, княжил спокойно, будучи в тесной связи с шурином своим, Государем Московским.)