Витовт ответствовал гордо. Призвав в союз к себе Иоанна Михайловича Тверского, Великий Князь послал Воевод на Литовские города: Серпейск, Козельск и Вязьму. Воеводы возвратились без успеха: огорченный сим худым началом и думая, что Витовт со всеми силами устремится на Москву, Василий Димитриевич решился возобновить дружелюбную связь с Ордою, вопреки мнению старых Бояр; требовал вспоможения от Шадибека и представлял, что Литва есть общий их враг. Не было слова о дани и зависимости: Василий искал только союза Татар, и юный Шадибек, управляемый доброхотами Государя Московского, действительно прислал ему несколько полков. Выступив в поле, Великий Князь сошелся с Витовтом близ Крапивны (в Тульской Губернии). Вместо битвы начались переговоры: ибо ни с которой стороны не хотели отважиться на случай решительный, и Герой Литовский, помня претерпенное им бедствие на берегах Ворсклы, уже научился не верить счастию. Заключили перемирие и разошлися.
(1407 г.) Мира не было. Литовцы чрез несколько месяцев сожгли и присоединили к своим владениям Одоев, где княжили потомки Св. Михаила Черниговского, быв в некоторой зависимости от сильнейших Владетелей Рязанских; а Великий Князь взял Дмитровец, но снова заключил перемирие с тестем под Вязьмою, и также ненадолго. Еще за год до сего времени выехал в Москву из Литвы сын Князя Иоанна Ольгимонтовича, Александр Нелюб, со многими единоземцами: вступив в нашу службу, он получил себе во владение город Переславль Залесский. Вслед за ним (в 1408 г.) прибыл в Москву Свидригайло Ольгердович, который, будучи недоволен данным ему от Витовта Уделом Северским, Брянским, Стародубским и замышляя господствовать над всею Литвою, вздумал предложить услуги свои великому Князю. Ему сопутствовали Епископ Черниговский Исаакий, Князья Звенигородские, Александр и Патрикий, Феодор Александрович Путивльский, Симеон Перемышльский, Михайло Хотетовский, Урустай Минский и целый полк Бояр Черниговских, Северских, Брянских, Стародубских, Любутских, Рославских, так что дворец Московский весь наполнился ими, когда они пришли к Государю. Московитяне с любопытством смотрели на своих единоплеменников, уже принявших обычаи иноземные; а Бояре южной России дивились величию Москвы (за сто лет едва известной по имени), красоте ее церквей, святых обителей и пышности двора Василиева, напомнившей им древние предания о блестящем дворе Ярослава Великого. Всего же более дивились они в ней благоустройству гражданскому, необыкновенному в их странах, где троны Владимирова потомства стояли пусты и где Паны Литовские, искажая язык Славянский, давали чуждые законы народу. Великий Князь осыпал пришельцев милостями и к общему удивлению отдал Свидригайлу в Удел не только Переславль. Юрьев, Волок, Ржев и половину Коломны, но даже столицу Владимирскую с селами, доходами и людьми, как сказано в летописи: столь выгодною казалась ему дружба сего Ольгердова сына. Легкомысленный, надменный Свидригайло уверительно говорил о тайных связях своих с Вельможами Литовскими; хвалился завоевать с помощью Москвитян в несколько месяцев всю землю Витовтову; обещал Василию Новгород Северский и склонил его к возобновлению неприятельских действий против тестя. Великий Князь не был легковерен; но мог надеяться, что, имея с собою Ягайлова брата, или подлинно найдет друзей в Литве, или приобретет мир выгодный. В последнем отчасти и не обманулся. Витовт встретил зятя на берегах Угры. Многочисленное войско его состояло, кроме Литвы, из полков Киевских (предводимых Олельком Владимировичем, внуком Ольгердовым), Смоленских и даже из Немцев, присланных к нему Великим Магистром Прусским. Тщетно Свидригайло искал изменников в стане Литовском: самые Россияне, служа Витовту, готовы были мужественно ударить на полки Великокняжеские. Но зять и тесть наблюдали равную осторожность; с обеих сторон действовали только легкими отрядами, избегая главного сражения; наконец, вследствие многих переговоров, согласились в мирных условиях, назначив Угру пределом между Литвою и Московскими владениями в нынешней Калужской Губернии. Города Козельк, Перемышль, Любутск возвратились к России и были с того времени Уделом Владимира Андреевича