Тем не менее, именно с этого времени началось не только знакомство, но сближение и многолетняя дружба Чехова с Сувориным. Отделяя в эти годы личную позицию Суворина от позиции его газеты, Чехов судил о нем как о «великом человеке и умнице», который «для литературы ничего не жалеет» и состояние которого «нажито самым честным, симпатичным трудом» (письмо М. Е. Чехову, 18 января 1887 г.). Осенью 1888 г., в несохранившемся письме к Н. К. Михайловскому, он высказал мысль о том, что его рассказы в «Новом времени» нейтрализуют зло, которое могла бы принести эта газета, потому что занимают место, которое в противном случае было бы отдано статьям реакционных публицистов.
Позднее, порвав с «Новым временем», Чехов сказал, что «Новое время» в общем «производит отвратительное впечатление», что «это не газета, а зверинец, это стая голодных, кусающих друг друга за хвосты шакалов, это чёрт знает что» (Ал. П. Чехову, 5 февраля 1899 г.).
Писательская известность Чехова продолжала быстро расти, и не только в Москве, где он постоянно жил в это время, но особенно в Петербурге, поскольку Чехов сотрудничал тогда в основном в петербургских изданиях: «Новое время», «Петербургская газета», «Осколки». После очередной, третьей поездки в столицу (конец ноября — начало декабря 1886 г.), 13 декабря 1886 г. Чехов писал М. В. Киселевой, что в Питере он становится «модным, как Нана».
Произведения 1886 г. высоко оценили известные писатели, представители старшего поколения — А. Н. Плещеев, Я. П. Полонский, Н. С. Лесков. В марте этого года Чехов получил письмо Д. В. Григоровича, приветствовавшего «настоящий» талант Чехова и отметившего истинно поэтические описания в его рассказах. «…по разнообразным свойствам Вашего несомненного таланта, — писал Григорович, — верному чувству внутреннего анализа, мастерству в описательном роде <…> — Вы, я уверен, призваны к тому, чтобы написать несколько превосходных истинно художественных произведений. Вы совершите великий нравственный грех, если не оправдаете таких ожиданий. Для этого вот что нужно: уважение к таланту, который дается так редко. Бросьте срочную работу. Я не знаю Ваших средств; если у Вас их мало, голодайте лучше, как мы в свое время голодали, поберегите Ваши впечатления для труда обдуманного, обделанного, писанного не в один присест, но писанного в счастливые часы внутреннего настроения. Один такой труд будет во сто раз выше оценен сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам…» (
На призыв Григоровича бросить срочную работу и писать «крупное» Чехов отвечал 28 марта 1886 г.: «От срочной работы избавлюсь <…> возьмусь за серьезное дело».
В июле 1886 г. через А. Д. Курепина Чехов получил приглашение сотрудничать в журнале «Русская мысль», о чем сообщил Лейкину 30 июля 1886 г. 9 августа того же года один из членов редакции «Русской мысли», М. Н. Ремезов, писал Чехову: «Пользуясь нашим старым знакомством, я позволяю обратиться к Вам с предложением — через мое посредство передать редакции „Русской мысли“ один из Ваших рассказов, или не один, а несколько… Я думаю, что Вам было бы очень своевременно выбраться в большую литературу, в которой Вы, несомненно, можете занять видное место…»
Крупным событием в жизни и творчестве Чехова в 1886 г, была работа над книгой «Пестрые рассказы», выход ее в свет и многочисленные отклики о ней в печати (см. примечания к тому II наст. изд., стр. 474–476). По воспоминаниям В. Г. Короленко, после выхода «Пестрых рассказов» «имя Антона Павловича Чехова сразу стало известным, хотя оценка нового дарования вызывала разноречия и споры» (В. Г.
В течение всего 1886 года Чехов продолжал сотрудничество в журналах «Осколки» и «Будильник» и печатался в новом московском юмористическом журнале «Сверчок». Он создавал еще замечательные образцы чисто юмористического жанра («Много бумаги», «Литературная табель о рангах» и др.). Но именно в 1886 г. Чехов начинает постепенно отходить от юморесок и «мелочей» и всё чаще обращается к фабульным произведениям более крупных размеров, к «серьезному» рассказу. Сотрудничество Чехова в юмористических журналах с этого времени заметно идет на убыль.