Свой вклад в правильное понимание творчества Чехова внесли Н. Ладожский (В. К. Петерсен), А. Л. Липовский, Е. А. Соловьев (Андреевич). Некоторые из них особенно ценили изображение Чеховым социальной среды и условий существования персонажей. Критик демократического направления А. А. Богданов, писавший под псевдонимом В. Альбов, расчленил творчество Чехова на «два момента», из которых первый пренебрежительно определял как «балагурство», но подчеркивал происшедший в писателе «перелом», в результате которого он «глубоко задумался» («Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова. Критический очерк». — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 84-115).
Итог этой линии критики подвел Ф. Е. Пактовский в работе «Современное общество в произведениях Чехова» (Казань, 1901). Пактовский отвергал обвинения Чехова в идейном безразличии и в мелкотемье: всеми своими произведениями Чехов утверждает мысль, что сила современных отрицательных явлений «лишь в бессилии современного человека». Критик утверждал, что темы Чехова не только не случайны, как думают, но за каждым его рассказом ощущается одна тема, «одно стройное и цельное миросозерцание».
Между этими двумя группами критиков, оценивших или не принявших Чехова, существовало много таких, которые высказали противоречивые мнения о чеховских рассказах. Так, К. К. Арсеньев, критик либерального «Вестника Европы», находил в них «прекрасные подробности», не создающие, однако, «цельного впечатления».
А. М. Скабичевский, критик и историк литературы, близкий по направлению Н. К. Михайловскому, признавал за Чеховым «сильный талант», но вместе с тем и «один существенный недостаток — полное отсутствие какого бы то ни было объединяющего идейного начала» (А. М.
Академик А. Ф. Бычков, рецензировавший сборник «В сумерках» в связи с представлением его к присуждению Пушкинской премии (1888), отметив «несомненный талант» писателя «в изображении картин природы и бытовых сцен», «сожалел» о том, что «дарование автора употреблено на такие незначительные вещицы, которые более или менее носят следы случайности, в которых чувствуется, что он передает то, что попалось ему на глаза…» В том же 1888 г. этот официальный академический отзыв о Чехове подвергся уничтожающей критике А. Кузина в статье «Академическая критика и молодые таланты» («Колосья», СПб., 1888, № 11, стр. 280–284), где, вопреки мнению академика, утверждалось, что лаконизм и обращение к «незначительным» по видимости предметам и явлениям жизни составляют не слабость, а подлинную силу таланта Чехова.
В статье Л. Е. Оболенского: «Обо всем (Критическое обозрение). Молодые таланты г. Чехов и г. Короленко. Сравнение между ними» («Русское богатство», 1886, № 12, стр. 166–196) — отразилась полемика между руководимым им «Русским богатством» и «Северным вестником», где печатались работы Н. К. Михайловского и «Сказание о Флоре…» В. Г. Короленко, направленные против вышедших тогда из печати философских сочинений Л. Н. Толстого. Оболенский в 1885 и 1886 годах уделил в своем журнале много места публикации частей из книги Толстого «Так что же нам делать?» и разбору этих частей.
Чехов понимал, что недоброжелательное отношение Оболенского к Короленко объяснялось антитолстовским содержанием «Сказания о Флоре…», а одобрительный отзыв о нем самом связан с публикацией рассказа «Сестра» («Хорошие люди»), который защищал Толстого-философа от недобросовестной и поспешной критики.
Характерной чертой чеховского стиля Оболенский считал умение «свести в один крохотный фокус все необходимые детали, только самое необходимое, а в то же время взволновать и чувство ваше и разбудить мысль…» (стр. 171). Он отмечал глубину содержания в крохотном рассказе, удивительную обрисовку «всех действующих лиц двумя-тремя штрихами или словами» (стр. 172). Особое внимание обратил он на рассказы о детях: «Дети и детская душа выходят у г. Чехова поразительно» (стр. 173).
Творчество Чехова Оболенский рассматривал в русле традиций Гоголя, Гончарова, Толстого и ценил чеховский гуманизм, способность понимать и любить простых людей.