Непосредственный повод для начала работы над «Степью» появился, очевидно, в декабре 1887 г., когда П. Г. Короленко передал Чехову просьбу Н. К. Михайловского — написать для «Северного вестника» большую повесть. В письме к Короленко от 9 января 1888 г. Чехов замечал, что «Степь» была начата с его дружеского совета. Сам Короленко впоследствии вспоминал: «Когда в Петербурге я рассказал в кружке „Северного вестника“ о своем посещении Чехова и о впечатлении, которое он на меня произвел, — это вызвало много разговоров <…> „Северный вестник“ Михайловского хотел бы видеть Чехова в своей среде, и мне пришлось выслушать упрек, что во время своего посещения я <…> не позаботился о приглашении Чехова как сотрудника. В следующее свое посещение я уже заговорил с Чеховым об этом „деле“, но еще раньше меня говорил с ним о том же А. Н. Плещеев <…> Мы условились встретиться в Петербурге в редакции „Осколков“ <…> Через некоторое время первый журнальный рассказ А. П. Чехова был написан. Назывался он „Степь“» (
Встреча, о которой вспоминал Короленко, произошла, вероятно, 1 декабря 1887 г. На другой день Чехов виделся с Михайловским. В письме к родным от 3 декабря он рассказывал об этом: «Вчера <…> с 10½ часов утра до трех я сидел у Михайловского <…> в компании Глеба Успенского и Короленко: ели, пили и дружески болтали».
Мысль о крупной вещи, предназначенной для «толстого» журнала, возникла у Чехова раньше, по-видимому, еще весной 1886 г., когда он получил Письмо Д. В. Григоровича. В этом письме, датированном 25 марта 1886 г., Григорович писал: «Вы, я уверен, призваны к тому, чтобы написать несколько превосходных истинно художественных произведений. Вы совершите великий нравственный грех, если не оправдаете таких ожиданий <…> Бросьте срочную работу <…> Голодайте лучше, как мы в свое время голодали, поберегите Ваши впечатления для труда обдуманного <…> Один такой труд будет во сто раз выше оценен сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам; Вы сразу возьмете приз и станете на видную точку в глазах чутких людей и затем всей читающей публики» (т. I Писем, стр. 428).
Григорович обращал особенное внимание на пейзажные описания Чехова. В рассказах 1885–1887 годов Чехов серьезно работал над психологическим пейзажем. Некоторые яркие детали из этих рассказов были развернуты в «Степи». Так, один из основных «музыкальных» мотивов повести (тихая песня) был намечен уже в «Егере» (1885); ветряк, сопровождающий Егорушку на протяжении всей первой главы, появился в рассказе «Перекати-поле» (1887).
Еще в марте 1886 г. в письме к Григоровичу Чехов заметил: «Писал я и всячески старался не потратить на рассказ образов и картин, которые мне дороги и которые я, бог знает почему, берег и тщательно прятал».
В 1887 г. несколько упрочилось материальное положение Чехова, он получил возможность отдавать литературе больше чем «часа 2–3 в день и кусочек ночи, т. е. время, годное только для мелкой работы» (письмо Григоровичу 28 марта 1886 г.). Теперь уже не только Григорович, но и Плещеев, и А. С. Суворин, и В. В. Билибин настойчиво советовали Чехову «писать крупное». Весною 1887 г. Чехов предпринял длительную поездку по Приазовью, побывав в Таганроге, Новочеркасске, Рагозиной балке, Луганске, Святых горах.
10 февраля 1887 г. он писал Суворину: «Чтобы не высохнуть, в конце марта уеду на юг, в Донскую область, в Воронежскую губернию и проч., где встречу весну и возобновлю в памяти то, что уже начало тускнуть. Тогда, думаю, работа пойдет живее». В письме к родным от 7 апреля 1887 г. говорилось: «Пахнет степью и слышно, как поют птицы. Вижу старых приятелей — коршунов, летающих над степью… Курганчики, водокачки, стройки — всё знакомо и памятно <…> Хохлы, волы, коршуны, белые хаты, южные речки, ветви Донецкой дороги с одной телеграфной проволокой, дочки помещиков и арендаторов, рыжие собаки, зелень — всё это мелькает, как сон…» А через месяц, в письме 5 мая 1887 г., заметил: «Напоэтился я по самое горло: на 5 лет хватит».
В основу «Степи» легли впечатления, связанные с Таганрогом и Приазовьем, оживленные в 1887 году поэтические воспоминания детства и юности Чехова. Об этом он писал двоюродному брату, Г. М. Чехову, 9 февраля 1888 г.: «Главное действующее лицо у меня называется Егорушкой, а действие происходит на юге, недалеко от Таганрога», и более подробно — Плещееву в тот же день: «В 1877 году я в дороге однажды заболел перитонитом (воспалением брюшины) и провел страдальческую ночь на постоялом дворе Мойсея Мойсеича. Жидок всю ночь напролет ставил мне горчичники и компрессы.
Видели ли Вы когда-нибудь большую дорогу? Вот куда бы нам махнуть! Кресты до сих пор целы, но не та уже ширина; по соседству провели чугунку, и по дороге теперь почти некому ездить: мало-помалу порастает травой, а пройдет лет 10, она совсем исчезнет или из гиганта обратится в обыкновенную проезжую дорогу».