Об автобиографическом характере «Степи» писал также М. П. Чехов (
Однако, связывая свою повесть с реальной местностью («на юге, недалеко от Таганрога»), удостоверяя точность пейзажных деталей и бытовых подробностей, Чехов, разумеется, не считал «Степь» бытописательным или, тем более, этнографическим сочинением. Если сопоставить повесть с географической картой Приазовья, обнаружатся многочисленные и, несомненно, сознательные расхождения. Так, например, в конце VII главы говорится: «Впереди за рекой пестрела громадная гора, усеянная домами и церквами; у подножия горы около товарных вагонов бегал локомотив…» Большая река, которую Егорушка увидел впервые в жизни, — это, несомненно, Дон, а город на горе — Ростов; но чтобы увидеть Ростов так, как сказано в повести, нужно приближаться к нему со стороны Батайска, переезжая Дон по наплавному мосту с левого на правый берег. Обоз же двигался с противоположной стороны, и если бы Чехов руководствовался реальной географией, Егорушка, подъезжая к городу, не увидел бы ни громадной горы, ни реки, ни железнодорожной ветки с локомотивом: перед ним на той же степной равнине появились бы предместья Ростова, обоз пересек бы речушку Каменку и затем выехал на мощенный булыжником проспект, который во времена Чехова так и назывался — Таганрогский. География «Степи» — это обобщенная, вымышленная география; она подчинена художественному замыслу повести.
Во время работы над «Степью» Чехов написал более двадцати писем, в той или иной степени раскрывающих творческую историю повести.
Он, несомненно, отчетливо понимал, насколько необычным был его новый замысел. «Странная она какая-то», — писал он о «Степи» Леонтьеву (Щеглову) 22 января 1888 г.
Воплощение этого замысла было связано с огромными трудностями. Чехову пришлось преодолевать привычную манеру письма. 9 января 1888 г. он писал Короленко: «Для почина взялся описать степь, степных людей и то, что я пережил в степи. Тема хорошая, пишется весело, но, к несчастью, от непривычки писать длинно, от страха написать лишнее я впадаю в крайность: каждая страница выходит компактной, как маленький рассказ, картины громоздятся, теснятся и, заслоняя друг друга, губят общее впечатление. В результате получается не картина, в которой все частности, как звезды на небе, слились в одно общее, а конспект, сухой перечень впечатлений».
О «конспективности», чрезмерной насыщенности повествования Чехов писал также Григоровичу 12 января 1888 г., Я. П. Полонскому 18 января 1888 г., Плещееву 23 января 1888 г., Лазареву (Грузинскому) 4 февраля 1888 г.
Главная трудность для Чехова заключалась, по-видимому, не в объеме повествования, но в «бессюжетности». «Сюжет „Степи“ незначителен», — заметил он в письме к Плещееву от 3 февраля 1888 г. Отдельные главы повести связывались между собой лишь единым поэтическим настроением, общим тоном, внутренней мелодией. «Каждая отдельная глава составляет особый рассказ, и все главы связаны, как пять фигур в кадрили, близким родством. Я стараюсь, чтобы у них был общий запах и общий тон», — писал Чехов Григоровичу 12 января 1888 г. Поэтому в письмах о «Степи» так много говорится о «тоне», о музыкальном звучании «степной темы», о запахе сена, о «стихах в прозе»: «Сюжет поэтичный, и если я не сорвусь с того тона, каким начал, то кое-что выйдет у меня „из ряда вон выдающее“» (Плещееву, 19 января 1888 г.); «… все-таки в общем она не удовлетворяет меня, хотя местами и попадаются в ней „стихи в прозе“» (Плещееву, 23 января 1888 г.); «Пока писал, я чувствовал, что пахло около меня летом и степью» (Плещееву, 3 февраля 1888 г.).
В пору работы над «Степью» Чехов перечитывал Пушкина, Лермонтова. 18 января 1888 г., когда характер и стилевой строй «Степи» определились вполне, Чехов заметил в письме к Полонскому: «Лермонтовская „Тамань“ и пушкинская „Капитанская дочка“, не говоря уж о прозе других поэтов, прямо доказывают тесное родство сочного русского стиха с изящной прозой». Отослав рукопись повести в журнал, Чехов 5 февраля 1888 г. писал Григоровичу о влиянии «степных» пейзажей Гоголя (подразумевая, по-видимому, II главу «Тараса Бульбы»): «Я знаю, Гоголь на том свете на меня рассердится. В нашей литературе он степной царь. Я залез в его владения с добрыми намерениями, но наерундил немало. Три четверти повести не удались мне».