Прототипом героя «Скучной истории» в какой-то степени послужил профессор Московского университета Александр Иванович Бабухин (1835–1891), лекции которого Чехов слушал в бытность свою студентом медицинского факультета. Связь старого профессора из «Скучной истории» с Бабухиным не отрицал и сам автор (по свидетельству студентов, посетивших в 1897 г. Чехова в Мелихове): «Это — лицо собирательное, хотя многое взято с Бабухина» (А. У А. П. Чехова в Мелихове. Из письма студента. — «Русские ведомости», 1909, № 150, 2 июля). Совпадали некоторые внешние черты: Бабухину в 1889 г., как и Николаю Степановичу, было 62 года, он также встречался в 60-е годы с Пироговым; как и профессор из «Скучной истории», он, несмотря на недостатки своего голоса, обладал теми же блестящими лекторскими способностями — умел, по словам современника, «рисовать живыми образами самые отвлеченные вещи <…> и всё это осветить таким живым, задорным юмором, рассказать с таким неподражаемым талантом» («Московский календарь на 1887 г. А. С. Пругавина». М., 1887, стр. 198).
О том, что уже у современников возникла мысль о существовании прототипа героя «Скучной истории», свидетельствует В. Кузьмин (см.:
24 или 25 ноября 1888 г. Чехов писал А. С. Суворину о начатом рассказе. Его сюжет лег впоследствии в основу «Дуэли» (см. примечания к этой повести*
в наст. томе). Но некоторые элементы этого замысла («мельком говорю о театре <…>, о семейной жизни, о неспособности современного интеллигента к этой жизни») были использованы в «Скучной истории». 28 ноября 1888 г. Чехов писал Суворину об этом же замысле: «Сюжет рассказа таков: я лечу одну молодую даму, знакомлюсь с ее мужем, порядочным человеком, не имеющим убеждений и мировоззрения; благодаря своему положению как горожанина, любовника, мужа, мыслящего человека, он волей-неволей наталкивается на вопросы, которые волей-неволей, во что бы то ни стало должен решать. А как решать их, не имея мировоззрения? Как? Знакомство наше венчается тем, что он дает мне рукопись — свой „автобиографический очерк“, состоящий из множества коротких глав. Я выбираю те главы, которые мне кажутся наиболее интересными, и преподношу их благосклонному читателю. Рассказ мой начинается прямо с VII главы и кончается тем, что давно уже известно, а именно, что осмысленная жизнь без определенного мировоззрения — не жизнь, а тягота, ужас». Герой здесь еще «здоров, молод, влюбчив», умеет «и выпить, и природой насладиться, и философствовать», «не книжный и не разочарованный, а очень обыкновенный малый».10 марта 1889 г. Чехов сообщал А. М. Евреиновой: «У меня есть сюжет для небольшого рассказа. Постараюсь сделать сей рассказ к майской или июньской книжке». Повесть была закончена, однако, лишь осенью.