«Не совсем удовлетворила» повесть Леонтьева (Щеглова). Он нашел, что «на всем произведении лежит печать утомления и надуманности» и что наряду с тем, что «есть в рассказе тонкого и острого», для него характерна «общая тусклость тона», он «страдает и переутомлением и отсутствием ловкости в композиции». Леонтьев (Щеглов), правда, отметил, что «очень метко схвачен» образ Кати, но и в нем он увидел незаконченность, «силуэтность» (письма 9 и 18 ноября 1889 г. —
В последующие годы Чехов продолжал получать от знакомых и незнакомых ему читателей письма с отзывами о «Скучной истории». Так, Тихонов особо выделял «Скучную историю», которая явилась, по его мнению, свидетельством философской зрелости Чехова (письмо Чехову от 8 марта 1890 г. —
Восторженные оценки повести находятся и в более поздних отзывах. По свидетельству К. Ф. Головина <Орловского>, «Скучная история» Чехова была «той из его повестей, которая среди публики имела наибольший успех» (К. Ф.
Как и другие большие вещи Чехова, «Скучная история» вызвала самые разноречивые суждения литературной критики. По-разному оценивались проблематика, идейное содержание, смысл отдельных образов, но многие критики не поняли широты и многозначности художественных обобщении повести.
Уже в ранних откликах рецензенты стремились определить главную мысль «Скучной истории». Так, Д. Струнин («Русское богатство», 1890, № 4) писал, что, изобразив человека «инерции», «одностороннего развития» в ущерб его духовной личности, человека, в котором умственная жизнь преобладала над нравственной (стр. 112), Чехов пришел к откровению: «всякое уклонение <…> от требований разума и совести, всякая специализация, в том числе и ученая, умаляет человека, порабощает его случайностями, лишает понимания запросов жизни и, наконец, приводит к грустному сознанию, что жизнь им прожита не так» (стр. 124).
С самого начала критика, присоединяясь к словам чеховкого героя, говорила о проблеме «общей идеи» как центральной в повести. По мнению Л. Оболенского (
Суждения о главной мысли повести в критике тесно связывались с проблемой соотнесенности автора и его главного героя, с тем, насколько идентичны их мировоззрения. Чаще всего критики отождествляли Чехова с Николаем Степановичем. Взгляд на современную беллетристику в записках старого профессора, заметил Р. Дистерло, это «мысли самого автора, писателя, принимающего близко к сердцу интересы современной литературы, а не старого медика-профессора <…> Для последнего эта тонкая и меткая оценка <…> не только не характерна, но едва ли и возможна. Здесь автор <…>, не находя для самого себя места в „записках“ профессора, приписал свои мысли ему» («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1478). Считая суждения Николая Степановича о современной литературе, критиках и публицистах «чрезвычайно верными», В. Л. Кигн также утверждал, что устами профессора, «разумеется, говорит молодой автор» («Книжки Недели», 1891, № 5, стр. 198, 203).
Отнеся суждения героя повести к ее автору, некоторые рецензенты нашли их легкомысленными и мелкими, нехарактерными для старого, известного ученого. «Суждения его <…> обличают не глубокий ум, не широкое сердце, а набитую на писании „еженедельной беллетристики“ „руку“», — писал Ю. Николаев (Ю. Н. Говоруха-Отрок) («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря).