Критика рассматривала повесть и с точки зрения отражения в ней проблем современной жизни; дебатировался вопрос о характерности для русской действительности 80-х годов главного героя и других персонажей повести, обсуждалось психологическое мастерство в их обрисовке. Многие критики высоко оценили «Скучную историю» как достоверную картину жизни русского общества 80-х годов. В основе повести, писал Читатель (В. В. Кузьмин), «вы чувствуете целую, взятую из жизни, глубокую по своему психическому значению историю». Старик профессор — «целая энциклопедия, сжатая, но полная энциклопедия длинной человеческой жизни <…>. И до чего верен себе остается этот типичный старик во все продолжение рассказа, вплоть до последней его строчки! Опять-таки живой, цельный человек». Не менее удачными, типичными и жизненными критик находил и остальные лица повести (
Одновременно высказывалась и другая точка зрения на типичность главного героя и всей изображаемой в повести жизни. Н. Ф. Сумцов («Харьковские ведомости», 1893, № 102, 22 апреля) в «Скучной истории» находил на каждом шагу «недостаточное и случайное знакомство автора с университетом, профессорским бытом». В результате «его скучный профессор — деревянная или точнее тряпичная кукла с наклеенным на лбу ярлыком ума, ничем в сущности не доказанного». Недостоверным нашел Сумцов и прозектора; «улыбку вызывает» и рассказ об университетском швейцаре Николае: «остается только непонятным, почему сам Николай Степанович не уступит ему своей кафедры». Г. Качерец также считал, что герои «Скучной истории» жизненно недостоверны, характеры и ситуации — «неоправданны, фальшивы» (Г.
Наиболее резко мысль о нетипичности образа главного героя высказал Михайловский. Он считал «не характерным», чтобы у Пирогова, Кавелина, Некрасова «мог быть современник и друг, который <…> всю жизнь прожил без того, „что называется общей идеей или богом живого человека“ <…> Для людей, воспитавшихся в той умственной и нравственной атмосфере, какую г. Чехов усваивает Николаю Степановичу, нет даже ничего характернее этой погони за общими идеалами <…> Очевидно, перед г. Чеховым рисовался какой-то психологический тип, который он чисто случайно и в этом смысле художественно незаконно обременил 62-мя годами и дружбой с Пироговым, Кавелиным, Некрасовым» (
Лишь немногие критические отзывы о «Скучной истории» касались ее поэтики: жанра, формы повествования, стиля, языка. Необычность манеры, жанровое своеобразие озадачивали, вызывали противоречивые суждения.
«„Скучная история“ г. Чехова — не есть ни повесть, ни рассказ, ни что другое беллетристическое, а просто дневник чувств и мыслей „старого человека“, „знаменитого профессора“», — писал А. И. Введенский («Русские ведомости», 1889, № 355, 4 декабря). Жанр «записок», взятый самим Чеховым в «Скучной истории», по мнению Дистерло, не случаен — «это наш современный, русский род литературы — свободный, искренний, чуждающийся всего условного». Дистерло связывал этот жанр с самим характером повествования нового произведения Чехова, которое, «как и другие большие его вещи», «не имеет фабулы и определенного контура», «определенных рамок и наименования» («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1477–1478). «Записками» обозначил жанр «Скучной истории» и Николаев («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря); Буренин («Новое время», 1889, № 4922, 10 ноября) квалифицировал повесть как «патологическое исследование в беллетристической форме», правда, написанное «очень искусно».