24 или 25 ноября 1888 г. Чехов писал А. С. Суворину о начатом рассказе. Его сюжет лег впоследствии в основу «Дуэли» (см. примечания к этой повести в наст. томе). Но некоторые элементы этого замысла («мельком говорю о театре <…>, о семейной жизни, о неспособности современного интеллигента к этой жизни») были использованы в «Скучной истории». 28 ноября 1888 г. Чехов писал Суворину об этом же замысле: «Сюжет рассказа таков: я лечу одну молодую даму, знакомлюсь с ее мужем, порядочным человеком, не имеющим убеждений и мировоззрения; благодаря своему положению как горожанина, любовника, мужа, мыслящего человека, он волей-неволей наталкивается на вопросы, которые волей-неволей, во что бы то ни стало должен решать. А как решать их, не имея мировоззрения? Как? Знакомство наше венчается тем, что он дает мне рукопись – свой „автобиографический очерк“, состоящий из множества коротких глав. Я выбираю те главы, которые мне кажутся наиболее интересными, и преподношу их благосклонному читателю. Рассказ мой начинается прямо с VII главы и кончается тем, что давно уже известно, а именно, что осмысленная жизнь без определенного мировоззрения – не жизнь, а тягота, ужас». Герой здесь еще «здоров, молод, влюбчив», умеет «и выпить, и природой насладиться, и философствовать», «не книжный и не разочарованный, а очень обыкновенный малый».
10 марта 1889 г. Чехов сообщал А. М. Евреиновой: «У меня есть сюжет для небольшого рассказа. Постараюсь сделать сей рассказ к майской или июньской книжке». Повесть была закончена, однако, лишь осенью.
Чехов работал над «Скучной историей» в Ялте, куда он «в подлейшем настроении» после смерти брата Николая приехал в середине июля 1889 г. (письмо Суворину, 13 октябри 1889 г.). По свидетельству И. Я. Гурлянда, рассказ назывался тогда «Мое имя и я» и лишь впоследствии получил заглавие «Скучная история» (Арс. Г. Из воспоминаний об А. П. Чехове. – «Театр и искусство», 1904, № 28, стр. 521). «Рассказ почти готов, – сообщал Чехов Плещееву 3 августа. – Несмотря на жару и на ялтинские искушения, я пишу. Написал уж на 200 целковых, т. е. целый печатный лист. Рассказ по случаю жары и скверного, меланхолического настроения выходит у меня скучноватый. Но мотив новый. Очень возможно, что прочтут с интересом». Чехов к началу сентября в основном закончил рассказ, но посылать его в журнал всё еще не решался. «Я хочу кое-что пошлифовать и полакировать, – писал он Плещееву 3 сентября, – а главное, подумать над ним. Ничего подобного отродясь я не писал, мотивы совершенно для меня новые, и я боюсь, как бы не подкузьмила меня моя неопытность. Вернее, боюсь написать глупость». Вернувшись в Москву, он занялся «обработкой своей вещи, исковеркал ее вдоль и поперек и выбросил кусок середины и весь конец, решив заменить их новыми» (письмо к А. М. Евреиновой, 7 сентября 1889 г.). Оправдываясь в задержке рукописи, Чехов объяснял ее тем, что вещь кажется ему «недоделанной и не нравится», что она «сама по себе, по своей натуре, скучновата»; вновь жаловался он на трудности работы из-за новизны сюжета. Плещееву Чехов также писал о своей работе над повестью: «Вообразите себе г. Чехова, пишущего, потеющего, исправляющего и видящего, что от тех революционных переворотов и ужасов, какие терпит под его пером повесть, она не становится лучше» (14 сентября 1889 г.). Позднее, уже отослав «Скучную историю» в «Северный вестник», Чехов вновь сообщал о напряженной работе над повестью: «Возился с нею дни и ночи, пролил много пота, чуть не поглупел от напряжения» (Суворину, 13 октября 1889 г.). Повесть была завершена к 24 сентября (письма к А. М. Евреиновой и Плещееву от этого числа).
До самого конца своей работы над «Скучной историей» Чехов не переставал сомневаться в успехе повести и беспокоился о том впечатлении, которое она произведет на читателей и критику. Об этом свидетельствует К. А. Каратыгина в «Воспоминаниях об А. П. Чехове» (ЛН, т. 68, стр. 581). «Сюжет рассказа новый, – писал Чехов Евреиновой 7 сентября 1889 г. – <…> Вероятно, он не понравится, но что шуму наделает и что „Русская мысль“ его обругает, я в этом убежден» (см. также его письма к В. А. Тихонову от 13 сентября 1889 г., Плещееву от 14 сентября 1889 г.). «Это не повесть, а диссертация. Придется она по вкусу только любителям скучного, тяжелого чтения, и я дурно делаю, что не посылаю ее в „Артиллерийский журнал“» (Леонтьеву (Щеглову), 18 сентября 1889 г.). П. М. Свободину Чехов писал, что ему новая повесть не понравится из-за своей «отягощенности» «размышлениями» (см. ответное письмо Свободина от 19 августа 1889 г. – Записки ГБЛ, вып. 16, М., 1954, стр. 197).