24 сентября 1889 г., посылая «Скучную историю» в «Северный вестник», в письме к Евреиновой Чехов дал повести окончательное заглавие: «Посылаю Вам рассказ – „Скучная история (Из записок старого человека)“. История в самом деле скучная, и рассказана она неискусно». В тот же день он просил Плещеева написать свои замечания и, как бы предваряя упрек в растянутости повести из-за «длинных рассуждений» героя, пояснял, что их «к сожалению, нельзя выбросить», так как они «фатальны и необходимы, как тяжелый лафет для пушки. Они характеризуют и героя, и его настроение, и его вилянье перед самим собой».
Плещеев, прочтя «Скучную историю» еще в рукописи, откликнулся на нее первый и высоко оценил повесть: «У Вас еще не было ничего
Чехов, хотя и обещал «непременно воспользоваться» критическими замечаниями Плещеева, в действительности исправил в корректуре лишь две незначительные погрешности, о чем позже писал Плещееву, возвращая правленную корректуру (6 октября 1889 г.). Против более существенных замечаний Плещеева Чехов возражал: отказался изменить заглавие повести, защищал необходимость упоминания в ее финале письма Михаила Федоровича к Кате и рассказа об ее прошлом; объяснил не понятое Плещеевым равнодушие профессора к роману Кати: «Мои герой – и это одна из его главных черт – слишком беспечно относится к внутренней жизни окружающих и в то время, когда около него плачут, ошибаются, лгут, он преспокойно трактует о театре, литературе; будь он иного склада, Лиза и Катя, пожалуй бы, не погибли» (30 сентября 1889 г.).
Еще в рукописи прочел «Скучную историю» и Суворин. Подробно изложив, видимо, в письме к Чехову свое мнение, Суворин нашел повесть субъективной и публицистичной, считал, что в высказываниях и сентенциях профессора отражены мнения самого Чехова. Чехов решительно возражал. «Если я преподношу Вам профессорские мысли, – писал он 17 октября 1889 г., – то верьте мне и не ищите в них чеховских мыслей. Покорно Вас благодарю. Во всей повести есть только одна мысль, которую я разделяю и которая сидит в голове профессорского зятя, мошенника Гнеккера, это – „спятил старик!“ Всё же остальное придумано и сделано
До появления повести в печати Чехову писали о ней и другие корреспонденты. Так, П. Свободин, отвозивший Плещееву правленную Чеховым корректуру «Скучной истории», писал 7 октября 1889 г.: «На пути из Москвы прочитал всю „Скучную историю“ и по прочтении сказал себе, что Вас Л. Толстой недаром назвал „вдумчивым“. Очень-очень хорошо» (