В октябре 1585 года боярин князь Федор Шестунов и думный дворянин Игнатий Татищев съехались на устье Плюсы, близ Нарвы, с шведскими сановниками Класом Тоттом и Делагарди. Не имея возможности начать войну, московское правительство наказало своим послам не разрывать мира ни под каким видом; требовать сначала возвращения русских городов даром и, если не согласятся, предложить за них деньги, именно за Иван-город, Яму, Копорье и Корелу 15000 рублей. Если шведские послы непременно будут требовать, чтоб царь писал себе короля братом, то по конечной неволе согласиться и на это; если же Иван-города отдать не захотят, то помириться и без него, давши за три другие города 6000 рублей. На требование московских послов возвратить города даром шведы отвечали: «Где слыхано, чтоб города отдавать даром? Отдают яблоки, да груши, а не города. Если отдавать города, то лучше отдать их литовскому: он присылал просить у нашего государя с большим челобитьем, и денег дает за них много, хочет помириться с нашим государем вечным миром и стоять заодно на вашего государя, да он же государю нашему в свойстве». Шведы требовали только за Яму и Копорье 400000 рублей! Соглашались также менять земли на земли: уступали Яму и Копорье, но требовали за них Орешка или земель за Невою и Сумерского погоста; за вечный мир с братством предлагали даже деньги, только чтоб все спорные города остались за ними. На это предложение московские послы отвечали: «Велено нам говорить о городах: Иван-городе, Яме, Копорье, Кореле, чтоб государь ваш отдал государю нашему его вотчину, а государь наш христианский хочет монастыри и церкви христианские воздвигнуть по-прежнему, чтоб имя божие славилось, потому что теперь все эти места разорены. Государь наш в своей вотчине, в дальних местах на степи, по Дону и за Тихою Сосною, поставил 12 городов и в них воздвиг монастыри и церкви; а были те места пусты лет по триста и по четыреста. А деньги государю нашему не надобны; много у нашего государя всякой царской казны и без вашего государя».
Во время переговоров Делагарди утонул при переезде через Нарову. Шестунов и Татищев дали знать об этом в Москву и получили ответ от царского имени: «Писали вы нам, что Пунтус Делагарди утонул; сделалось это божиим милосердием и великого чудотворца Николы милостию». Несмотря, однако, на то, что страшного Делагарди не было более, послам было предписано: давать за Иван-город, Яму и Копорье до 15000 рублей и уже по конечной неволе заключить перемирие без городов, только ни под каким видом не разрывать. Послы видели конечную неволю, ибо переговоры не вели ни к чему, и в декабре 1585 года утвердили перемирие на четыре года безо всяких уступок.
Сношения возобновились летом 1589 года опять бранчивою перепискою: король Иоанн писал Феодору, что русские вторгнулись в шведские владения, жгли, грабили, били и мучили молодых и старых, что таким образом перемирие нарушено со стороны царя, и он, король, с воинскою силою стоит уже в Ливонии: если царь хочет мира, то пусть высылает великих послов ко дню св. Лаврентия; если же не хочет, то пусть знает, что он, король, не будет держать своих воинских людей без дела до перемирного срока. Царь отвечал: «Твоя грамота пришла к нам за день до св. Лаврентия, 9 августа. Мы грамоту твою выслушали и такому безмерному задору твоему подивились. Нам было за такие твои гордые слова и ссылаться с тобою непригоже; да мы великие государи христианские для своего царского милосердого обычая тебе объявляем». Отвергнувши известие о нападении русских на шведские области и укоривши в свою очередь шведов за нападения на московские владения, царь продолжает: «Ты писал, что не хочешь ждать до срока мирного постановления: таких гордых слов тебе было писать непригоже. А у нас у великих государей благочестивых русских царей изначала ведется: где наши послы и посланники не только переговоры закрепят крестным целованием, хотя где и слово молвят, и то неизменно бывает. Если ты начнешь до срока войну, то кровь будет на тебе, а наши рати против тебя готовы. А что ты писал о послах: и нам было за такие задоры и за такие твои гордые письма ссылаться с тобою непригоже; но мы государи христианские, за челобитьем бояр наших и чтоб разлития крови христианской не было, послов своих великих на съезд, на реку Нарову, к устью Плюсы-реки послали».