(1559 г.) Недовольный Курлятевым и Репниным, Государь в Декабре (1558 г.) месяце послал в Ливонию мужественных Воевод, Князей Симеона Микулинского, Василия и Петра Серебряных, Ивана Шереметева, Михайла Морозова, Царевича Тохтамыша, Князей Черкесских и войско сильное, чтобы идти прямо к Риге, опустошить землю, истреблять неприятеля в поле. Готовые начать кровопролитие, они писали к Магистру, что от него зависит война и мир; что Иоанн еще может простить, если Немцы изъявят покорность. Ответа не было. 17 Генваря Россияне вступили в Ливонию: от городка Красного, захватив пространство ста верст или более, шли на Мариенбург, и близ Тирсина встретили Немцев, коими предводительствовал Фелькерзам. Тут был один Князь Василий Серебряный с своею дружиною. Неприятель оказал мужество: знатнейшие витязи Ордена и чиновники Архиепископа Рижского стояли в рядах. Храбрый Фелькерзам и четыреста Немцев пали в битве. Канцлер Архиепископов и тридцать лучших Дворян находились в числе пленников; остальные рассеялись, и Князь Серебряный открыл безопасный путь войску до самого моря. Зима была жестокая. Не занимаясь осадою больших крепостей, Вендена, Риги, Воеводы подступали единственно к маленьким городкам. Немцы уходили из них. Один Шмильтен не сдавался: Козаки наши разбили ломами каменную стену его и долго резались в улицах с отчаянным неприятелем. Россияне брали пушки, колокола, запасы; предавали огню все, чего не могли взять с собою; истребили таким образом одиннадцать городов; три дни стояли под Ригою, сожгли множество кораблей в устье Двины, опустошили ее берега, Приморскую землю, Курляндию до Пруссии и Литвы; обогатились добычею и с несметным числом пленников вышли 17 Февраля к Опочке, известив Иоанна, что рать его цела, а Ливония в пепле!
Наконец явились ходатаи за сию несчастную землю. Мы оставили Короля Августа, готового к твердому миру и союзу с Россиею против Хана: для чего в Марте 1559 года прибыли в Москву Послы Литовские. Начали говорить о мире: Иоанн хотел, чтобы обе державы владели бесспорно, чем владеют; но Август в первом слове требовал Смоленска! Сего мало: он предписывал нам не воевать Ливонии, будто бы отданной ему Императором и Германскими чинами! Иоанн велел Послам ехать назад, сказав: «Вижу, что Король переменил свои мысли: да будет, как ему угодно! Ливонцы суть древние данники России, а не ваши: я наказываю их за неверность, обманы,
Гораздо более равнодушия, гораздо менее ревности оказывал другой заступник Ордена: старец Густав Ваза. Тщетно хотев противиться властолюбию России соединенными силами Держав Северных – видев, что Август и Магистр не думали помогать ему в войне с Иоанном, ограничиваясь единственно пустыми уверениями в доброжелательстве – Густав писал к Царю: «Не указываю тебе в делах твоих; не требую, но только в угодность Императору Фердинанду молю тебя, как великодушного соседа, даровать мир Ливонии, из жалости к человечеству и для общей пользы Христианства. Я сам не могу хвалиться искренним дружеством и честностию Ливонцев: знаю их по опыту! Если хочешь, то напишу к ним, что они должны пасть к ногам твоим с раскаянием и смирением. Уймешь ли кровопролитие или нет, во всяком случае буду свято хранить заключенный договор с Россиею и чтить высоко твою дружбу». Иоанн благодарил Густава за доброе расположение; изъяснял причину войны и сказал: «если не имеешь особенного желания вступаться в дела Ливонии, то нет тебе нужды писать к Магистру: я сам найду способ образумить его».