Князь Дмитрий Вишневецкий, в 1558 году посланный воевать Тавриду, доходил до устья Днепра, не встретив ни одного Татарина в поле: Девлет-Гирей со всеми Улусами сидел внутри полуострова, ожидая Россиян. Впшневецкий возвратился в Москву, оставив на Днепре мужественного Дьяка Ржевского с Козаками. Между тем Хан, желая узнать, что делается в земле Казанской, посылал к берегам Волги легкие отряды, истребляемые горными жителями и Козаками. Долго не смел он предприять ничего важного, но, услышав о войне Ливонской и поверив ложной вести, что все наши силы заняты ею – что Россия беззащитна и сам Иоанн борется с неприятелем страшным на отдаленных берегах моря Балтийского – Девлет-Гирей ободрился, приманил к себе многих Ногаев и, собрав, как пишут, до ста тысяч всадников, зимою (в Декабре 1558 года) велел сыну своему, Магмет-Гирею, идти к Рязани, Улану Магмету – к Туле, Ногаям и Князьям Ширинским – к Кошире. Сие войско уже достигло реки Мечи: тут пленники сказали Царевичу, что Иоанн в Москве и что в Ливонии только малая часть нашей рати. Он изумился; спросил: где смелый Князь Вишневецкий? где храбрый Иван Шереметев? и сведав, что первый в Белеве, а последний в Рязани и что Князь Михайло Воротынский стоит в Туле с полками сильными, Магмет-Гирей не дерзнул идти далее: гонимый одним страхом, бежал назад и поморил не только лошадей, но и всадников. Князь Воротынский шел за ним до Оскола по трупам и не мог его настигнуть; а Донские Козаки, пользуясь отсутствием Крымского войска, близ Перекопи разбили Улусы Ногаев, ушедших от своего Князя Ислама, к Девлет-Гирею, и взяли 15000 коней.
Чтобы Хан не имел времени образумиться, Иоанн приказал Князю Вишневецкому с пятью тысячами легких воинов идти на Дон, построить суда, плыть к Азову и с сей стороны тревожить нападениями Тавриду. Тогда же известный мужеством Окольничий Данило Адашев выступил из Москвы к Днепру с дружиною детей Боярских, с Козаками и стрельцами для нанесения чувствительнейшего удара неприятелю, смотря по обстоятельствам. Успехи Вишневецкого были маловажны: он истребил несколько сот Крымцев, хотевших снова пробраться к Казани; но юный, достойный брат любимца Государева, Данило Адашев, искусством и смелостию заслужил удивление современников. С осмью тысячами воинов он сел близ Кременчуга на ладии, им самим построенные в сих, тогда ненаселенных местах, спустился к устью Днепра, взял два корабля на море и пристал к Тавриде. Сделалась неописанная тревога во всех Улусах; кричали: «Русские! Русские! и Царь с ними!», уходили в горы, прятались в дебрях. Хан трепетал в ужасе, звал воинов, видел только беглецов – и более двух недель Адашев на свободе громил западную часть полуострова, жег юрты, хватал стада и людей, освобождая Российских и Литовских невольников. Наполнив ладии добычею, он с торжеством возвратился к Очакову. В числе пленников, взятых на кораблях и в Улусах, находились Турки: Адашев послал их к Пашам Очаковским, велел им сказать, что Царь воевал землю своего злодея, Девлет-Гирея, а не Султана, коему всегда хочет быть другом. Паши сами выехали к нему с дарами, славя его мужество и добрую приязнь Иоаннову к Солиману. Между тем Хан опомнился: узнал о малых силах неприятеля и гнался берегом за Адашевым, который медленно плыл вверх Днепра, стрелял в Татар, миновал пороги и стал у Монастырского острова, готовый к битве; но Девлет-Гирей, опасаясь нового стыда, с малодушною злобою обратился назад.