Преп. Феодору было 22 года, когда он решился посвятить себя служению Богу в монашеском чине. Несомненно, это произошло под воздействием различных причин. Основной нужно признать внутреннее аскетическое самоопределение великого подвижника, с детства пламеневшего любовью к небесной жизни. Эта любовь была возжжена в нем аскетически настроенной матерью его Феоктистой, питалась серьезным и строгим религиозно-нравственным воспитанием как в семье, так и в школе и окрепла во время жестоких и несправедливых иконоборческих преследований монахов. Затем много содействовал аскетическому настроению Феодора и игумен Платон, но его проповедь о тленности земных благ пала уже на готовую почву и лишь ускорила решение вопроса о жизненном пути. Наконец, господствовавшая в Византии духовная атмосфера, насыщенная монашескими идеями и традициями, неудержимо влекла византийцев, без различия звания и состояния, в монастыри и скиты и создавала вполне благоприятные условия и для личного почина, и для коллективного решения в пользу аскетического принципа. Во всяком случае, о какой-либо принудительности к пострижению преп. Феодора и речи быть не может, так как и сам он неоднократно в своих оглашениях свидетельствует о добровольном и свободном избрании монашеской жизни[57]
, и древние биографы устанавливают факт его изначальной склонности к любомудрию, прежде и помимо всякого постороннего влияния[58].