Местом первоначальных аскетических подвигов преп. Феодора было родовое имение Фотина Воскитион, расположенное в пределах вифино-мизийской горы Олимп, по соседству с местностью Саккудион, близ города Прусты Из житий преп. Феодора видно, что Воскитион предоставлял все условия для подвижнической жизни. Имение занимало обширную равнину, окруженную небольшой возвышенностью, которая с трех сторон была окаймлена лесом из деревьев различных пород; равнину прорезывал ручей с чистой водой. Местность была совершенно изолирована от мирского жилья, доступна для прибывающих сюда лишь с одной, свободной от леса стороны и в общем представляла собой тихий и уединенный уголок, как бы самой природой предназначенный для аскетических подвигов[59]
. Здесь преп. Феодор и водворился вместе с игуменом Платоном, своим отцом и братьями, а мать его Феоктиста с сестрой и родственницами поселилась в особой келлии на европейском берегу Босфора. В Воскитионе была устроена обитель, названная Саккудионской и подчиненная власти игумена Платона. Спустя некоторое время после водворения в обители преп. Феодор был облечен игуменом Платоном в «полное вооружение святой схимы» (ή του άγίου σχήματος παντευχία)[60]. Вслед за тем молодой инок со всем пылом идеально настроенной души предался аскетическим подвигам. В основу их он положил послушание, смирение и исповедание пред отцом своим Платоном всех своих помыслов. Руководствуясь этими принципами, он и построил всю свою жизнь. Преп. Феодор изнурял плоть постом и трудами, не пренебрегая и самой черной работой, охотно помогал в делах больным и неискусным из среды братства, был постоянно проникнут сокрушением о своих немощах и глубокой сердечной скорбью о грехах мира, горел ко всем истинной христианской любовью, неопустительно посещал церковные богослужения и часто молился в своей келлии. Одновременно преп. Феодор обогащал себя новыми богословскими познаниями, тщательно изучая книги Священного Писания и творения божественных отцов. С особою любовью и усердием он изучал творения св. Василия Великого, преимущественно аскетические его труды, которыми и старался руководствоваться в своей личной подвижнической жизни. Постепенно совершенствуясь в добродетели, преп. Феодор стал выделяться среди других подвижников Саккудиона и мало-помалу сделался как бы законом (ώς νόμος) для них. Игумен Платон скоро оценил выдающийся ум, редкое смиренномудрие и силу аскетического духа молодого инока и сделал его своим помощником в управлении делами обители. Между прочим, по полномочию игумена Платона преп. Феодор построил в Саккудионе великолепный храм во имя святого апостола и евангелиста Иоанна Богослова. В житиях преподобного Феодора отмечается, что этот храм отличался изяществом стиля, напольной мозаикой и живописными изображениями на куполе и сводах[61]. Затем при содействии св. Феодора в Саккудионе был введен общежительный монастырский устав. Руководствуясь в своей личной подвижнической жизни правилами св. Василия Великого, преп. Феодор неодобрительно относился к тем из своих сподвижников, которые уклонялись от принципов киновии – послушания и нестяжательности. По воззрению преп. Феодора, тем лицам, которые были проникнуты мирскими интересами и не хотели всецело отрешиться от любви к миру и его прелестям, не следовало связывать себя иноческими обетами и заключаться в монастырское уединение. Для монахов является предосудительным и самое малое уклонение от правил св. Василия. Между тем некоторые из монахов Саккудиона занимались торговыми делами, приобретали домашний скот и даже рабов. Для преп. Феодора такая стяжательность представлялась громадным препятствием на пути иноков к небу. Надлежало с корнем вырвать из монастырской жизни это крупное зло. И вот, со свойственной преп. Феодору стремительностью, он отправился к игумену Платону, указал ему на неизлечимую болезнь многих и горячо убеждал немедленно уничтожить «нововведение» (καινοτομία), возникшее вследствие неверия и любви к миру, так как святым непристойно искать выгод, к которым стремятся живущие в миру, и заниматься деятельностью, не совсем святою[62]. Игумен Платон вполне одобрил священную ревность преп. Феодора, и тот с пламенным воодушевлением поспешил исполнить свой преобразовательный почин. Рабам, жившим в Саккудионе, были вручены отпускные грамоты, животные и излишние стяжания отданы бедным. Не всем обитателям Саккудионской киновии пришлось по душе установленное преп. Феодором монашеское благочиние. В обители раздавались и злословия против преп. Феодора, но потом его распоряжение было признано не человеческим, а Божественным, жизнь монахов получила правильное киновиальное устройство и Саккудионский монастырь сделался очагом высоких созерцательных подвигов[63]. А когда Платон отправился в Никею для участия в Седьмом Вселенском Соборе (787 г.), то временное управление Саккудионской обителью он вверил преп. Феодору, как более других иноков компетентному в этом деле; по возвращении в Саккудион Платон вновь принял предстоятельство[64].