Хозяйка гостиницы была простая, но умная ямщич-ка. Она умела угодить проезжим вельможам ласковой речью, хорошим обедом, а потом использовать выгодное знакомство. Это придавало ей значительный вес в Торжке. Тем более что она охотно бралась помогать людям, устраивала чужие дела в Петербурге, где бывала довольно часто.
В одной из комнат гостиницы долгое время висел портрет, изображающий Пожарскую с маленьким сыном князя П. М. Волконского, бывшего министром при Николае I. Любопытна история появления этого портрета. Вот что рассказывал в 1888 году новый владелец гостиницы Евдоким Петрович Пожарский - племянник Дарьи Пожарской. В 1848 году в Торжке проездом останавливался Николай I. Дарья Пожарская упросила князя Волконского дозволить ей приготовить завтрак императорской чете. Завтрак понравился. Через несколько дней Пожарскую по эстафете вызвали в Петербург. Ей было предложено приготовить для царского стола обед с прославленными котлетами. Искусная повариха снова заслужила похвалу. Щедро награжденная, она вернулась в Торжок. После она неоднократно навещала столицу и обычно останавливалась у князя Волконского. В один из приездов она принимала участие в крещении сына Волконских и подносила его императрице, которая выступала в роли восприемницы. Императрица пожелала иметь портрет своего крестника на руках ловкой няни. Заказ выполнил придворный художник Нефф, прославивший свое имя оформлением иконостаса Исаакиевского собора. Дарья Евдокимовна получила на память копию портрета. В наши дни портрет Дарьи Пожарской находится в фонде Калининского областного музея.
В гостинице Пожарского останавливались многие замечательные деятели нашей литературы: А. Н. Радищев, Н. В. Гоголь, С. Т. Аксаков, А. Н. Островский, В. Г. Белинский, И. С. Тургенев, М. Е. Салтыков-Щедрин и другие.
На втором этаже дома выделяются два «световых фонаря». В одной из комнат с таким фонарем отдыхал после утомительной дороги А. С. Пушкин. На одной из стен поэт написал стихотворение. Долгое время оно служило своеобразной рекламой гостиницы. Впоследствии стены комнат оклеили обоями, под ними исчезло и стихотворение. Что это за стихи, изданы ли они, установить, к сожалению, не удалось. Несколько десятилетий спустя в гостинице устраивали зрительный зал со сценой. Комната, в которой когда-то жил А. С. Пушкин, была разрушена.
В нижнем этаже гостиницы, под другим фонарем, находилась лавка с сафьяновыми сувенирами: сапожками, башмачками, футлярами, поясами, перчатками, редикюлями и другими изделиями, украшенными золотыми и серебряными вышивками, выполненными искусными руками торжокских мастериц. В 1826 году А. С. Пушкин купил здесь бархатные пояса, шитые золотом, и послал их в подарок княгине Вяземской. Сообщая об этом Петру Андреевичу Вяземскому, поэт писал: «Скажите княгине, что она всю прелесть московскую за пояс заткнет, как только наденет купленые пояса».
В 1833 году поэт опять останавливается в гостинице Пожарского. Отсюда он пишет жене: «Забыл тебе сказать, что в Торжке толстая Пожарская, та самая, которая варит славный квас и жарит славные котлеты, провожая меня до ворот своего трактира, отвечая на мои нежности, сказала: «Стыдно Вам замечать чужие красоты, когда у Вас самого жена такая красавица, что я, встретив ее, ахнула».
В 1834 году А. С. Пушкин в записках «Мысли на дороге» отметил: «Расположась обедать в славном трактире Пожарского, я прочел статью под заглавием «Торжок».
Под свежим впечатлением этого отрывка из книги Радищева «Путешествие из Петербурга в Москву» Пушкин сделал набросок полемической статьи о цензуре.
Сейчас на фасаде бывшей гостиницы Пожарского укреплена мемориальная доска: «Здесь останавливался Пушкин». Эта краткая надпись напоминает о замечательных людях, которые бывали в нашем городе.
О гостинице Пожарского упоминается в романе Л. Н. Толстого «Война и мир». Здесь произошла встреча Пьера Безухова с руководителем масонской ложи. И здесь же торжокская торговка визгливым голосом предлагала Пьеру козловые туфли.
В 1843 году в гостинице отдыхал композитор Роберт Шуман с женой. В путевом дневнике путешественники записали, что Торжок произвел на них хорошее впечатление «красотой расположения и благоустройством».
В этой же гостинице судьба свела двух декабристов - Петра Муханова и Петра Зубкова, препровождаемых в Петербург для допроса. «Держись смелее», - сказал Муханов Зубкову. Зубков задумался. Обоих ожидала Петропавловка, а после - далекая Сибирь.