На том же совещании обсудили некоторые меры по устранению недостатков предыдущих походов на Ханко. Например, рассматривался вопрос о необходимости точного соблюдения расстояния между кораблями при движении их в узкой полосе, протраливаемой базовыми тральщиками в строю «минного» уступа. В частности подтвердили указание о том, что в случае взрыва мин в трале проводившиеся за тралами корабли должны продолжать движение прежним курсом с прежней скоростью. Само собой подразумевалось, что в случае выхода какого-либо тральщика из строя остальные должны смыкать строй согласно действовавшего НТЩ-41. Однако, как вскоре подтвердилось, очень трудно заранее предусмотреть все возможные случайности ночной проводки кораблей за тралами — особенно в условиях, когда кромки тральной полосы ничем не обозначались. Несмотря на все это, подобное совещание-инструктаж, безусловно, позволило избежать многих бед.
Вечером 13 ноября корабли отряда отошли от Гогланда и выстроились в походный ордер. Головным шел Т-215, за ним в строю «минного» уступа влево Т-211, Т-206 и Т-217. В кильватерной колонне проводившихся кораблей головным был «Суровый» с командиром отряда на борту, за ним следовали заградитель «Урал», эскадренный миноносец «Гордый» и посланные на позиции подводные лодки Л-2 и М-98, которым приказали идти совместно с отрядом до района острова Найссар.
В шести милях западнее Родшера с Т-211 и Т-217, а затем с заградителя «Урал» якобы заметили прошедшие справа поперек курса следы торпед, выпущенных, как считалось, с находившейся в этом районе на позиции подводной лодки противника. Подтверждение этот факт не получил.
Может быть, случайно но, вероятнее всего, не очень доверяя новому рекомендованному пути II, на Т-215 около 22:30 повернули на курс 257,5° немного раньше с расчетом пройти по протраленной 28 августа оси фарватера 10 ТБ-е. К этому времени видимость не превышала 5–6 кб, температура воздуха упала до 5° мороза. При юго-западном ветре силой в 3 балла снос на двенадцатиузловом ходу был незначительным. Но в сочетании со слабым дрейфовым течением этого оказалось достаточным для того, чтобы примерно на меридиане мыса Юминданина отряд начал постепенно уклоняться к северу от оси фарватера 10 ТБ-е в непротраленную ранее полосу.
В 0:14 14 ноября в трале Т-215 взорвалась первая мина. После безвредных взрывов, происшедших в 0:35 и в 0:40 в тралах Т-215 и Т-217, в 0:44 взрывом мины оторвало левый параван Т-217, вследствие чего этот тральщик вступил в кильватер Т-206. Эскадренный миноносец «Суровый», на котором перед тем равнялись по Т-206, шел теперь непосредственно в кильватер Т-217 на расстоянии 3–4 кб от него.
В 0:44 подорвался катер МО № 301, шедший в охранении на правом траверзе в удалении 5 кб от эскадренного миноносца «Гордый». Из поднявшегося высокого столба воды во все стороны с крутыми траекториями разлетелись разноцветные следы трассирующих снарядов. Весь личный состав катера погиб.
Во время походов второго и третьего отрядов минное заграждение И-54, поставленное противником 3 ноября в шести-девяти милях северо-восточнее острова Кери, каждый раз случайно оставлялось на небольшом расстоянии к северу. Теперь же крайняя южная часть этого заграждения с его малыми минными интервалами (50 м) оказалась прямо на пути отряда. На Т-206 не заметили мину, по всей вероятности, подсеченную тралом головного тральщика, и в 0:54 подорвались на ней. Взрыв, происшедший у носовой части корабля, вызвал детонацию снарядов в носовом погребе, а затем взорвалась цистерна с топливом. Поднялся огромный столб пламени, корабль окутался клубами пара и дыма и через пять-шесть минут затонул. Из личного состава погибли 32 человека, остальных подобрали катера МО. На воде на месте гибели тральщика еще долго догорали плававшие в соляре деревянные обломки, спасательные круги и нагрудники.
Неожиданный подрыв Т-206 повлек за собой полное расстройство походного ордера и потерю управления со стороны командира отряда. Началось с того, что временно исполняющий обязанности командира помощник Т-217, опасаясь столкновения с подорвавшимся кораблем, тотчас перевел ручки машинного телеграфа на «стоп», а затем на «самый малый назад», из-за чего корма покатилась влево и корабль, развернувшись носом на 20–30° вправо, остановился примерно в 2 кб от Т-206. Свой маневр командир Т-217 объяснил потом в докладе тем, что, как ему было известно, базовые тральщики после подрыва на мине обычно «по инерции уклоняются вправо или влево»; поэтому в данном случае, когда положение усложнялось темнотой, нельзя было смыкать строй, пока не рассеялся дым.