Несмотря на мужество советских войск, 26 августа началась агония обороны города. Дальше все становилось бессмысленным, а главное — в ближайшие сутки могло быть потеряно управление войсками, и тогда начался бы хаос, нечто сродни тому, что менее чем через год произошло под Севастополем.
В этот день верховным командованием наконец-то дается разрешение на эвакуацию. Уже к вечеру подготовили исполнительные документы на прорыв, утром следующего дня их утвердил Военный совет КБФ и немедленно вручили исполнителям. В состав комплекта документов входили: Боевой приказ командующего с плановыми таблицами перехода отрядов боевых кораблей и конвоев. Каждый командир конвоя имел ордер движения и наставление на переход
[39].27 августа отдается приказ стрелковому корпусу о подготовке к отходу и порядке посадки на транспорта под прикрытием огня корабельной и береговой артиллерии. Непосредственно в частях этот приказ получили в 11:30–12:00 27 августа. В 21:00, прикрываясь арьергардами и огнем флота, войска начали отход для посадки на суда. Сама посадка началась в 22:30.
О ходе погрузки эвакуируемых сведения противоречивы, как и ее оценка: от «организована в соответствии с планом», до «проходила стихийно». Видимо истина где-то посредине. Это видно из сравнения плановой и фактической загрузки судов
[40]. С одной стороны на борт приняли гораздо больше людей, чем это предусматривалось паном. С другой стороны в Таллине на причалах осталось более 5000 человек, причем целыми подразделениями. При этом несколько судов вообще ушли пустыми, а транспорты «Тобол» и «Вторая Пятилетка» приняли на борт 18 и 250 человек, соответственно, при вместимости 2000 каждый. Хотя здесь имеется объяснение. Эти два судна по плану должны были загружаться в Купеческой гавани, но она оказалась в зоне досягаемости огня полевой артиллерии противника, поэтому пункт погрузки перенесли в Беккеровскую гавань, однако информация об этом до войск своевременно не дошла.Более-менее вникнув в планирование операции по прорыву сил КБФ из Таллина в Кронштадт, а также в некоторые обстоятельства, ему предшествующие, проследим как развивались события в дальнейшем, тем более что их общедоступные описания очень поверхностные.
Как уже отмечалось, минная обстановка на предполагаемом маршруте перехода из Таллина в Кронштадт была известна сравнительно хорошо. По этой причине командование флотом решило все же приступить к протраливанию фарватера через Юминаданинское заграждение противника. Однако, боясь потерять последние мореходные тральщики, для выполнения поставленной задачи привлекли 12-й дивизион катерных тральщиков типа «рыбинец» в охранении сторожевого корабля «Аметист» с приказанием с утра 25 августа начать протраливание фарватера между меридианами 25°15' и 25°40' на всю его ширину, то есть одну милю.
Но по состоянию погоды «рыбинцы» не смогли выйти в море ни 25 августа, ни в следующие два дня, вследствие чего задачи предварительного траления на фарватерах 10 ТБ-ж и 10 ТБ-е так и не выполнили. Это означало, что флоту предстояло совершить переход за тралами с форсированием хотя и несколько разреженного, но все же очень плотного минного поля.
В состав отряда Главных сил вошли крейсер «Киров»; лидер «Ленинград»; эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов»; подводные лодки С-4, С-5, «Калев», «Лембит» и, наверно, Щ-405; ледокол «Суур Тылл»; торпедные катера № 37, 73, 74, 84, 103, 113 и 144; катера МО № 112, 131, 133, 142, 202 и 204; базовые тральщики Т-204, Т-205, Т-206, Т-207 и Т-217. На переходе от меридиана мыса Юминданина до острова Гогланд отряд Главных сил по плану должен был прикрывать конвои I и II.
В составе отряда прикрытия реально вошли: лидер «Минск»; эскадренные миноносцы «Славный» и «Скорый»; подводные лодки Щ-322, М-95; торпедные катера № 33, 53, 91 и 101; катера МО № 207, 212, 213 и 510; базовые тральщики Т-203, Т-210, Т-211, Т-215 и Т-218. Кроме этого, к отряду присоединилось задержавшиеся на рейде из-за приемки людей с берега посыльное судно «Пиккер» из состава Главных сил. Зато включенные в состав отряда подводные лодки М-98 и М-102 по приказанию Главкома Северо-западного направления в последний момент направили на позиции южнее Хельсинки, и они пришли в Кронштадт самостоятельно 6 сентября. На переходе от острова Кери до острова Вайндло отряд должен был прикрывать конвои II и III.
В состав Арьергарда вошли: эсминцы «Калинин», «Артем» и «Володарский»; сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон»; торпедные катера № 51 и 61; катер МО № 5
[41], 195, 197, 204, 210, 211, 232. Задача арьергарда заключалась в постановке минных заграждений на Таллинском рейде, на подходах к нему и в бухте Копли-Лахт, а затем в прикрытии перехода III и IV конвоев с тыла.Перевозку эвакуируемого гарнизона Таллина и Палдиски осуществляли суда четырех конвоев, фактический состав которых по разным причинам несколько отличался от указанных в плановой таблице на переход.