Тральные силы распределили по отрядам неравномерно. Все десять базовых тральщиков выделили для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, то есть для арьергарда их не осталось, конвой IV также совершал переход самостоятельно, без тральщиков. Из семнадцати тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира I конвоя. Для проводки конвоев II и III выделено по четыре таких тральщика и, кроме того, в распоряжение командира конвоя II в последний момент передали еще три тральщика № 121, № 84 и № 88. Катерные тральщики 11-го и 12-го дивизионов распределили между всеми четырьмя конвоями, но, за исключением двух, они по прямому назначению не использовались.
Командиру Кронштадтской ВМБ заблаговременно в ночь на 25 августа поступило приказание от командующего флотом «все силы и средства бросить на обеспечение коммуникации», встречать конвои у острова Вайндло группой торпедных и сторожевых катеров, сосредоточить кронштадтские тральщики у Гогланда для встречи транспортов у Родшера, держать в гавани Сууркюля и у Лавенсари буксиры для оказания помощи поврежденным кораблям и судам.
В состав сформированного для этой цели специального отряда прикрытия, помимо четырех сторожевых кораблей, двух буксиров, спасательного судна и девятнадцати катеров, вошли девять тихоходных тральщиков; из них три тральщика — «Краб», «Ляпидевский» и № 121 — в ночь на 28 августа послали для встречи конвоя I, но так как выход задержался, то они, никого не встретив, в 11 часов 28 августа пришли к месту стоянки транспортных судов у острова Аэгна.
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда, в основном, в светлое время суток, за исключением конвоев I и IV, помешала неблагоприятная погода, наступившая во второй половине дня 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорта. Ветер, усилившийся до 7 баллов, сделал проблематичным переход маломореходных плавсредств, которых в составе конвоев было в избытке, а главное — тихоходные и катерные тральщики стали бесполезными. Во всяком случае, именно эта причина указывается в отчете за переход.
Но если бы не шторм, то время выхода все равно пришлось бы переносить. Дело в том, что к назначенному сроку не оказалось тральщиков № 42 (ЛВП-12), № 43, № 44 и № 47, которые предназначались для конвоя II. Когда эти корабли в ночь на 25 августа послали для проводки двух транспортов, ледокола и гидрографического судна, им приказали довести конвой только до Гогланда, после чего немедленно вернуться в Таллин. Утром 26 августа по приходе к Гогланду те же тральщики получили приказание провести в Таллин транспорты «Сигульда» и «Суале». По расчетам штаба КБФ, эта проводка должна была закончиться днем 27 августа, что и позволило бы обеспечить назначенный на 4 часа 28 августа выход из Таллина конвоя II.
Но проводка транспортов не удалась, тральщики вернулись к Гогланду и, не успев полностью допринять уголь, вечером 27 августа вышли в Таллин. Они прибыли (без погибшего тральщика № 42) в район сосредоточения судов между островами Найссар и Аэгна только в 11 часов 28 августа. Здесь физически измученному четырехдневным походом личному составу тральщиков пришлось спешно принимать уголь и продовольствие с канонерской лодки «Москва». В конечном итоге конвой II смог начать движение только в 15 часов 28 августа.
Согласно прогнозу погоды во второй половине дня 28 августа ожидалось ослабление ветра, и действительно к полудню сила ветра уменьшилась до 3 баллов, а затем до 2 баллов. В 11:35 28 августа Военный совет КБФ приказал выслать I конвой в море ровно в 12 часов.
Из-за свежей погоды и просчетов штаба КБФ конвои I, II, III и IV вышли в море между 12 часами и 15:20 28 августа, то есть на 10–14 часов позднее первоначально назначенного срока. Поэтому конвои II и III со своими сравнительно слабыми тральными силами, малопригодными для ночной проводки, уже не могли форсировать Юминдское минное поле засветло. Откладывать начало выхода до рассвета 29 августа посчитали рискованным, так как силы флота явно обозначили свое намерение идти в Кронштадт и любая задержка теоретически играла на руку противнику, который мог еще лучше подготовиться и создать более мощную группировку своих сил для противодействия эвакуации Таллина.
Но все это теория. Если бы разведка флота не работала столь отвратительно, то командующий бы знал, что за сутки группировка противника осталась неизменной: дополнительных надводных сил взять было не откуда, необходимое количество ударной авиации уже выделили и ее количество увеличивать не планировали, участие подводных лодок вообще не предусматривалось.