Однако младший сын доставил родителям много забот и огорчений. С детских лет он отличался слабым здоровьем, поэтому родители неоднократно отправляли его на лечение в Крым, на Кавказ и за границу. Судя по сохранившимся письмам к нему от отца и от матери, молодой человек оказался неразборчив в знакомствах, попал, как говорят, «в дурные руки». Он наделал много долгов, посыпались судебные иски. Сначала отец платил по векселям и в письмах увещевал сына: «…Полезно …для возврата к нормальному положению иметь необходимую силу воли, а равно и чуткость в разборе компаний… дальнейшее новое уклонение будет непоправимо и сократит жизнь… лишь бы сохранить огонь веры и любви и желания не жить трутнем, а быть полезным сыном Отечества и слугою своей земли!..» (сентябрь 1903 го да). «…Распоряжение относительно денег мною сделаны, и впредь обращайся в случаях подобных прямо ко мне…» (август 1904 года). Но это не помогло. Тогда граф Сергей Дмитриевич Шереметев был вынужден через газету «Новое время» дать объявление, опубликованное 25 января 1907 года: «Сим объявляю, что сын мой граф Сергей Сергеевич Шереметев собственного состояния не имеет, и долгов его я платить не буду».
Среди документов шереметевского архива есть черновик письма графа С.Д. Шереметева на имя Николая II, в котором он рассказал о своем семейном несчастье: «…Сын мой Сергей уже давно страдает разными нервными болезнями, которые достигли такой степени невменяемости, что побуждает меня и всю семью мою ….ради ограждения его личности и всех нас от могущих возникнуть имущественных осложнений и огорчений… благоволить взять его в опеку…». Можно представить себе, насколько мучительной для графа Сергея Дмитриевича была такая просьба. Дело об опеке над личностью графа С.С. Шереметева слушалось в Сенате 17 сентября 1908 года, опекуном его, по просьбе отца, назначили Бориса Борисовича Шереметева, двоюродного брата Сергея Дмитриевича, с которым он был очень близок.
В 1917 и 1918 годах он находился вместе со всей семьей в Москве. В сентябре 1918 года в одном из писем академику С.Ф. Платонову граф С.Д. Шереметев писал: «Мой сын Сергей был арестован в Остафьево, но скоро выпущен. Его сначала не нашли и подумали, что сбежал, но неожиданно нашли его мирно сидящим в аллее и занятым писанием картин». Граф Сергей Сергеевич был одаренным человеком, увлекался живописью, его работы выставлялись на Первой выставке картин Московского художественного кружка весной 1918 года.
Остается неизвестным, когда и при каких обстоятельствах он оказался за границей. В эмиграции граф Сергей Шереметев женился на Елизавете Алексеевне Друженковой. В первом браке она была за костромским фабрикантом Николаем Михайловичем Красильщиковым. Мануфактур-советник, потомственный почетный гражданин Н.М. Красильщиков 1 января 1911 года по указу Николая II возведен в потомственное дворянское достоинство. Супругам Красильщиковым посвящены несколько страниц в воспоминаниях князя В.А. Друцкого-Соколинского, хорошо знавшего эту семью в период своей службы в Костроме в начале XX ве ка. Ее «…в Костромской губернии называли не иначе как царственная. И действительно, женщина эта, не будучи сама хороша и даже красива лицом, была именно царственна всей своей фигурой, крупной и складной, в каждом своем движении, спокойном и пластичном, и в каждом своем слове, размеренном и продуманном. …Овдовев в 1919 году, она уже в эмиграции вышла вторично замуж за графа С.С. Шереметева». Они жили в Риме, граф Сергей Сергеевич скончался в 1942 году, его супруга – в 1954 году, оба они погребены на кладбище Тестаччо. Потомства граф Сергей Сергеевич не оставил.
Мария
19 мая 1880 года у графини Екатерины Павловны Шереметевой родилась двойня. Дочерей назвали Марией и Екатериной, однако вторая девочка вскоре скончалась.
Графиню Марию крестили 18 июня в Спасской церкви в Кусково. Восприемниками новорожденной стали действительный статский советник Борис Сергеевич Шереметев, родной дядя графа Сергея Дмитриевича, и бабушка княгиня Мария Аркадьевна Вяземская. Родители дали имя своей второй дочери в честь именно этой бабушки.
Раннее детство девочки прошло в Москве, юность – уже в Петербурге, в Фонтанном доме. Графиня Мария Шереметева получила традиционное домашнее воспитание, обладала мягким покладистым характером и была любимицей своего отца. Особенный талант она проявляла к живописи, ее учителем был художник-пейзажист Константин Яковлевич Крыжицкий. Летом 1897 года графиня Екатерина Павловна Шереметева писала в одном из писем, отправленных из Михайловского сыну Павлу: «…Марья очень много рисует с Крыжицким, кроме что у нее с ним каждый день урок в два часа об истории рисования. Почти весь дом слушает эти уроки, и дядя Дмитрий Горчаков в таком восторге, что говорит, что никуда не уедет, пока Крыжицкий в доме».