Железная дорога нанесла смертельный удар Ямской слободе. Веками «ямская гоньба» была основным занятием здешних жителей. Теперь же кто-то перешел на городской извоз, что было менее выгодно, кто-то просто разорился, и состав жителей района начал особенно быстро меняться. Преобладать среди населения здесь стали теперь мещане, купцы, ремесленники. Это не могло не сказаться на облике Большой Тверской-Ямской, которая к этому времени стала уже называться Первой Тверской-Ямской, и близлежащих улиц.
В 1872 году ближайший к Триумфальным воротам участок земли с небольшим строением на углу Лесной улицы и Камер-Коллежского вала купил купец К. Л. Лаврентьев. Он испросил разрешение построить на этом месте большой трехэтажный дом, который оказался совсем рядом с правой кордегардией Триумфальных ворот и, естественно, нарушил архитектурное единство всего сооружения. А еще через несколько лет купец подал прошение о сдаче ему в долгосрочную аренду и самой кордегардии. Лаврентьев просил «сдать мне в арендное содержание на число лет, буде какое определено будет Городскою управою, с правом в оной помещения какое я пожелаю и с изменением как наружного, так и внутреннего расположения». В прошении указывалось, что полицейские посты, которые помещались в то время в здании кордегардии, купец обязуется разместить в своем собственном доме, где для них будет выделено особое помещение.
Признаюсь, когда я обнаружил в архиве этот документ 511 (архив ГлавАПУ, дело об участке № -тбъ в Сущевской части Москвы), то ожидал найти и гневную отповедь городских властей обнаглевшему купцу. Но в папке через несколько листов оказалось «определение Московской городской управы за № 1758 от 24 июля 1879 года», которым кордегардия передавалась в аренду с указанием, что арендатор «волен» пробить новые двери и окна, заделать некоторые старые и вообще переоборудовать здание под трактир.
Так через 45 лет после открытия Триумфальных ворот с разрешения городских властей началась порча замечательного архитектурного ансамбля Тверской заставы. Вскоре после этого неизвестно куда и как исчезли прекрасные чугунные решетки, стоявшие между воротами и кордегардиями, в левой кордегардии была оборудована небольшая амбулатория, а под лестницей обосновались «холодные сапожники», которые в теплое время стекались в Москву на заработки.
Под стать Лаврентьеву действовали и другие окрестные домовладельцы. Трактир был оборудован и в угловом доме по Первой Тверской-Ямской улице, в том самом, который принадлежал когда-то члену «Особого комитета по отстройке Триумфальных ворот…» Тургеневу, и в некото-торых соседних зданиях (теперь на их месте высится 11-этайшый дом № 64, построенный в 1937 году, когда началась реконструкция этой части улицы Горького).
В 1872 году под аркой Триумфальных ворот прошла первая линия московской конки: ее маленькие двухэтажные вагончики, влекомые парой лошадей, возили пассажиров от Воскресенской площади (ныне площадь Революции) до Тверской заставы.
Триумфальные ворота были свидетелями и народной трагедии, случившейся в этих местах в 1890 году. 18 мая по случаю коронации Николая II на Ходынском поле (сейчас на этом месте находятся Московский городской аэровокзал и Центральный аэродром) были назначены народные гулянья, во время которых из-за нераспорядительности властей произошла страшная давка. Более двух с половиной тысяч человек погибло и было изувечено. Через Триумфальные ворота в городской морг долго тянулись подводы с телами погибших на Ходынке москвичей.
В 1899 году под аркой Триумфальных ворот прошел первый в Москве электрический трамвай. Его линия протянулась от Страстной площади (ныне Пушкинская площадь) до Петровского парка.
В 1912 году, когда отмечалось столетие Бородинского сражения, Триумфальные ворота слегка обновили, почистили. В день юбилея делегация города возложила к подножию ворот венок. Правда, основные торжества в честь столетия Бородинской битвы проходили не здесь, а на самом Бородинском поле, а также в храме Христа Спасителя.
Тверская застава вошла в историю революционного движения московского пролетариата. Именно здесь состоялись первые выступления ноябрьской волны стачечного движения рабочих в 1912 году. Непосредственным поводом для забастовки послужили жестокие приговоры царского суда участникам восстания на Черноморском флоте: 17 матросов были приговорены к смертной казни. В конце октября стало известно об этих приговорах, а 1 ноября рабочие московского завода «Дукс», располагавшегося на Ямском поле, оставили работу, вышли на улицы и с пением революционных песен направились к Триумфальным воротам. К ним присоединились рабочие других окрестных заводов, возник стихийный митинг. Эта революционная демонстрация у Тверской заставы послужила началом массовых забастовок протеста москвичей. Уже к 6 ноября
1912 года в Москве бастовало 90 тысяч человек.