Трубецкой Юрий Юрьевич женат был дважды. Первый раз на княжне Елене Григорьевне Черкасской, дочери боярина князя Г. С. Черкасского, одной из богатейших наследниц России, а второй раз на Ольге Ивановне Головиной, дочери адмирала И. М. Головина. Присутствовавший в 1721 году на второй свадьбе Трубецкого камер-юнкер Ф.-В. Берхгольц (голштинский дворянин, много лет проживший в Российской империи, известен благодаря своему многолетнему и подробному дневнику, являющемуся хроникой придворной жизни), состоявший в свите герцога Шлезвиг-Голштинского, писал: «Его королевское высочество был на свадьбе князя Трубецкого, человека уже пожилого и имеющего внучат восьми и девяти лет. Невеста же его – одна из красивейших и приятнейших женщин в Петербурге, не старее двадцати лет… Молодая новобрачная из первых бросилась мне в глаза. На ней было великолепное, вышитое золотом и серебром штофное платье беловатого цвета и большой бриллиантовый убор на голове и груди. Новобрачная была в этот день необычайно хороша. Император и здесь, как всегда, был посаженым отцом жениха, а императрица – посаженою матерью невесты».
Сестра юной княгини Трубецкой выйдет замуж за прадеда А. С. Пушкина, и, по семейному преданию, он ее зарежет в порыве ревности. Вот они африканские страсти в холодной России!
От двух браков имел Юрий Юрьевич восемь детей. В браке с Еленой Черкасской родились три сына и две дочери.
Никита Юрьевич Трубецкой (1699–1767), глава военного ведомства (1760), генерал-фельдмаршал, основатель старшей ветви рода Трубецких. Иван Юрьевич Трубецкой (1703–1744), камергер, президент Юстиц-коллегии, основатель второй ветви Трубецких, владевшей имением Ахтырка. Алексей Юрьевич Трубецкой (1700–1776), капитан Измайловского полка, был женат на статс-даме Анне Львовне Нарышкиной, двоюродной сестре Петра I; от них происходит третья ветвь Трубецких. Мария (1696–1747), статс-дама, супруга князя А. М. Черкасского, государственного канцлера Российской империи. Очень любила музыку, сама прекрасно музицировала и завела домашний оркестр, который считался одним из лучших в столице. Прасковья (1704–1767), статс-дама, супруга графа Петра Семеновича Салтыкова, генерал-фельдмаршала.
В браке с Ольгой Головиной родились два сына. Дмитрий Юрьевич Трубецкой (1724–1792), гвардии капитан-поручик, основатель младшей, самой богатой ветви Трубецких. Александр Юрьевич Трубецкой (1727–1750), камергер, человек весьма образованный, упоминается в «Записках» Екатерины II, умер холостым от чахотки.
Никита Юрьевич Трубецкой, «слуга восьми господ»
Историкам, исследователям и писателям всегда была любопытна личность Трубецкого. Сколько слов нелестных написано в его адрес современниками и историками, пожалуй, что ни один представитель из всего рода Трубецких не удостаивался таких характеристик. По мнению С. Соловьева (русский религиозный мыслитель, мистик, поэт, публицист, литературный критик), Трубецкой Никита Юрьевич был «вор, генерал-вор, генерал-фельдмаршал-вор, столп в государстве среди воров». Вот так, не больше и не меньше!