Преемники Витовта на литовском престоле, нуждавшиеся в деньгах, например Свидригайло и король Казимир IV, также охотно отдавали на откуп евреям таможенные и другие великокняжеские доходы; причем нередко забирали у них вперед значительные суммы золотыми червонцами и входили к ним в долги. Услужливые евреи-заимодавцы таких должников не торопили погашением долга или вместо золота принимали в уплату разные сельскохозяйственные произведения, которыми изобиловали великокняжеские житницы, кладовые и скотные дворы, каковы: соль, мед, рожь, кони, рогатый скот и пр. Евреи в убытке не оставались; закупая власть, они богатели и множились насчет коренного населения. Это население, особенно мещанство, конечно, не могло оставаться равнодушно к тому, как евреи отбивали у него разные промыслы и торговлю; шляхта также с неудовольствием смотрела на постоянный захват евреями в свои руки всей откупной системы, в которой прежде и она принимала участие. А все возраставшие великокняжеские долги жидам-кредиторам тяготили и самую верховную власть. Когда же к этим накопившимся причинам неудовольствия присоединилась и религиозная ревность, то последовало бедственное для евреев событие. Сын и преемник Казимира IV в Литве, великий князь Александр, отличавшийся именно усердием к католической церкви, вскоре после своего брака с московской княжной Еленой Ивановной, в 1495 году велел изгнать евреев из великого княжества Литовского, а их дома и земли конфисковать. Действительно, из Бреста, Гродна, Трок, Луцка, Владимира и Киева еврейские общины были изгнаны и удалились в соседнюю Польшу; их недвижимые имущества начали раздавать другим жителям. Но бедствие это продолжалось недолго. В 1501 году великий князь Александр сделался польским королем; изгнанные из Литвы евреи снова очутились его подданными. А в Польше еврейство тогда было уже так многочисленно и сильно, что об его изгнании нечего было и думать. Закупленные им польские магнаты были его покровителями и защитниками. Евреи сумели привлечь на свою сторону и некоторых литовских вельмож. Под их влиянием слабохарактерный, непоследовательный Александр в 1503 году отменил свое первое распоряжение; он позволил изгнанным евреям воротиться на старые места и пользоваться всеми прежними правами. При сем литовские евреи обязались выставлять на свой счет на государственную службу 1000 всадников. Однако при том же Александре они успели выхлопотать отмену этой повинности, вместо которой обязались платить подать наравне с мещанами. А впоследствии, взамен сей повинности, на евреев наложена особая подать в 1000 червонных злотых.
Временное изгнание послужило евреям на пользу: прежде отдельные и разбросанные, их общины теперь старались теснее сблизиться между собой, чтобы отстаивать себя сообща, а наложенная на них помянутая подать, вместе с некоторыми другими особыми еврейскими податями, при круговой поруке еще более скрепила эти взаимные связи.
Сигизмунд I и его супруга, королева Бона, оказывают явное покровительство евреям, и по преимуществу из фискальных видов, потому что евреи, в качестве откупщиков или арендаторов королевских доходов и имуществ, умели доставлять им значительные денежные суммы. Один брестский крещеный еврей, по имени Абрам Иозефович, поставлен был Сигизмундом на должность литовского подскарбия, т. е. государственного казначея, или министра финансов. Разумеется, этот Абрам в свою очередь усердно помогал своим единоплеменникам, и прежде всего собственным родственникам. Так брат его Михель Езофович является крупным еврейским откупщиком, который арендует в королевских имениях соляные и восковые пошлины, таможни, мыты и корчмы. Он играет роль жидовского фактора у короля Сигизмунда, и последний за оказанные услуги наградил его тем, что возвел в потомственное шляхетское достоинство. Есть основания полагать, что права и привилегии евреев, дотоле заключавшиеся в отдельных грамотах, выданных разным их общинам, при сем короле были соединены в общие положения и внесены в Старый Литовский статут. Преемник его, слабохарактерный, ленивый Сигизмунд Август, постоянно нуждавшийся в деньгах, держится тех же еврейских откупщиков. В эпоху Сигизмундов к сложившейся уже ранее системе таможенных откупов примыкает соляной и в особенности питейный; вольная торговля солью, а также свободное изготовление и продажа пива, меду и водки постепенно заменяются сдачей на откуп, который евреи спешат захватить в свои руки.