Это была любовь, зародившаяся с первого взгляда. Наталия не знала молодого человека до обручения; ей, конечно, не было известно ничего о его прошлой жизни; наперекор всем своим близким, она настояла на своем. Никто из Шереметьевых не присутствовал при венчании, Сергей Долгорукий, брат Ивана, и его сестры увезли Наталию в Горенки, «будто хоронить». Все плакали. Через три дня после этого надо было ехать. Местом ссылки был назначен Никольск, в Пензенской губернии. Но это было только началом. Как относительно Меншикова, и, вероятно, по тем же соображениям, наказания шли степенями. Через несколько месяцев, 12 июня 1730 г. ссыльные получили приказ снова пуститься в путь – также в Березов, как их предшественник.
Имущества всей семьи были конфискованы. Наталья отправилась в путь с 50 рублями, занятыми у мадамы,
гувернантки, которую так называли, хотя она была немкой, как свидетельствует ее имя, Мария Штанден. Екатерина Долгорукая, бывшая невеста царя, следовала тем же путем. Ей оставили только те платья, которые она должна была одеть на несостоявшейся свадьбе. Та же тюрьма, где были заключены Меншиковы, ожидала Долгоруких, с тем же содержанием: рубль в день на каждого. А в тех местах фунт сахара стоит девять с половиной рублей! Они ели деревянными ложками и пили из оловянных стаканов. В 1731 году Наталия разрешилась от бремени сыном, которого крестил майор Петров. Добрые отношения с местным гарнизоном несколько смягчали жизнь ссыльных. Кое-какие сохраненные драгоценности также помогали им, хотя и были потом причиной новых бедствий. По смерти Алексея в 1734 году Иван сделался главой семьи. При относительной свободе, предоставленной ему, молодой человек возвратился к своим прежним привычкам и, сойдясь с моряком Овцыным, предавался кутежам. Этого Овцына впоследствии считали любовником Екатерины Долгорукой. Ничто не доказывает, чтоб она отступила от того достоинства и той гордости, с которыми она всегда обращалась с новыми друзьями своих родственников. Виноват во всем был Иван. В пьяном виде он много болтал лишнего, вспоминал свою связь с Елизаветой, называя ее Лизаветкой, обвиняя ее в своей опале. Он подробно рассказывал о любви царевны и Шубина, об оргиях в Покровском. Слухи об его словах распространились. В 1737 году первый донос имел последствием бóльшее стеснение узников: им было запрещено выходить из тюрьмы. Военные, однако, посещали их. Служащий в Тобольской таможне Тишин влюбился в Екатерину Долгорукую. Оскорбленная его назойливостью, она пожаловалась Овцыну, и последний, с двумя товарищами, наказал нахала. Новый донос и новое следствие. Приказ отделить Ивана от жены и прочих членов семьи. Его поместили в землянку. Наталия вымолила позволение навещать его ночью. Она носила ему пищу. Одной ночью она нашла землянку пустой. Иван, его два брата и другие их сообщники, всего шестьдесят человек, были тайно увезены в Тобольск. Оставленная в Березове с семилетним сыном и невестками Наталия падала к ногам прохожих, рвала на себе волосы и восклицала: «Где Иванушка»?Она уже более не видела его. В Тобольске, комиссия председательствуемая Ушаковым, родственником свирепого начальника полиции, и Суворовым, отцом будущего полководца, допрашивала Ивана Долгорукова и пытками довела его до безумия. Он выдал все, что знал, и то, чего не знал, о ложном завещании Петра II; Анна, наконец, нашла предлог удовлетворить своей ненависти. В начале 1739 г. Василий Лукич, Сергей и Иван Григорьевичи, Василий и Михаил Владимировичи присоединились к двоюродному брату в Шлиссельбургской крепости. Сергей, в это время своей изворотливостью успевший устроить дела, был назначен посланником в Лондон. Если б императрица не откладывала постоянно его прощальную аудиенцию, он избег бы своей тяжкой участи. Дознание на этот раз производил сам Остерман. В числе обвинений значилось то, что бедная вдова поднесла Алексею Долгорукому двух уток!
Иван Долгорукий был приговорен к четвертованию и к отсечению головы, Василий, Сергей и Иван Григорьевичи только к последнему. Василий Владимирович и брат его Михаил были также присуждены к смерти, но об их помиловании ходатайствовали перед государыней, 6 ноября, за два дня перед казнью, приговоренных снова пытали, спрашивая об их замысле в 1730 г. основать республику.Иван Алексеевич продолжал все отрицать.
Сохранилась легенда о его героизме во время казни, совершенной в Новгороде. Говорят, он читал молитвы, делая только ударения, когда ему ломали руки и ноги.
Этот рассказ правдоподобен, ввиду многих случаев подобной силы воли у казнимых, но подробности, кажется, не верны.