Конфликт между Москвой и Вильно был предопределен еще в XIV в., когда две правящие династии, московские Калитичи и литовские Гедиминовичи, заявили о своих претензиях на «наследство Ярослава Мудрого». На первых порах, во второй половине XIV – первой трети XV в., при великих литовских князьях Ольгерде и Витовте, перевес был на стороне Литвы. Однако после смерти Витовта, не оставившего прямых наследников, внешнеполитическая активность Вильно на востоке пошла на спад и при великом князе Казимире практически сошла на нет. Казимир даже не смог оказать поддержки и помощи Новгороду, когда тот попытался перейти под его покровительство, не желая признавать верховенство Ивана III, равно как и старинному союзнику, Тверскому княжеству. Инициатива перешла к московскому великому князю, и переход его к наступательной политике был лишь вопросом времени, а повод – что ж, повод долго искать не надо было. Мелкие наезды и прочие «обидные дела» на московско-литовском пограничье давно уже стали такой же повседневностью, как восход и заход солнца, порой перерастая в довольно серьезные стычки, как это было, к примеру, в 1488 г. Прибывший в конце декабря этого года от Казимира в Москву посол Иван Плюсков жаловался Ивану III, что-де «люди твои с Колуги полки приходили под городы наши (Мценск и Любутск. –
Пограничные конфликты постепенно переросли в большую войну между Москвой и Вильно. Сперва летом 1492 г. московские полки под водительством князя Ф. Телепня Оболенского взяли Мценск и Любутск и увели в Москву множество полону. Затем в конце того же года князья С.Ф. Воротынский и еще несколько пограничных «верховских» князей отъехали на Москву «с вотчинами, з городами и с волостьми»73
. Великий князь литовский Александр, сменивший на виленском столе умершего летом 1492 г. Казимира, отправил отбивать важные пограничные городки Мезецк и Серпейск своих воевод, «из Смоленска своего пана Юрья Глебовича да князя Семена Ивановича Можайского, да князей Друцких», которые названные городки «с волостьми поимали и позасели»74. Ответный ход Ивана не заставил себя долго ждать. Получив известия о том, что «так над нашими слугами учинилося за вашею (литовскою. –Поход соединенной рати увенчался полным успехом. Согласно летописям, «смоленскии же воевода пан Юрии Глебович и князь Семен Иванович Можасково, слышав рать силну великого князя идоуща противу их, и в граде посадиша князеи и панов многых во осаде, а сами оубоявшесь и побегоша к Смоленскоу». Подступившие было к Мезецку московско-рязанские полки были встречены тамошними посадскими людьми, открывшими ворота и повязавшими посаженного в городе окольничего Кривца «и иных многих князеи и панов, Литвы и смолян». Приведя жителей Мезецка к «целованию за великого князя», союзная рать двинулась дальше, к Серпейску, который оказал московским и рязанским воинникам упорное сопротивление, «воеводы же великого князя повеле воем моужствене приступати ко граду с пушками и с пищалми». Приступ увенчался успехом, Серпейск пал. Гарнизон городка был частью перебит, частью попал в плен вместе с оставленным Глебовичем руководить обороной Серпейска Иваном Плюсковым (тем самым, который несколькими годами раньше ездил в Москву с посольством). Сам же Серпейск был разграблен и сожжен, а немногие его уцелевшие жители целовали крест великому князю. Следующим на очереди был Опаков, который ожидала та же печальная судьба. «И тако възвратишась, – писал летописец, – а Литвоу и смолнян, седящих в осаде, и градских болших людеи приведоша на Москву, а всех их 500 и 30 человек; и князь велики Иван Васильевич посла их в заточение по своим градом»77
.