Великий князь не обходит вниманием и племянника Сергия — Федора. Он получает место придворного исповедника. Тогда же в Симоновом монастыре, игуменом которого был Федор, начинается строительство каменного собора Успения Богоматери.
Восстановив дружественные отношения со «старцами», князь Дмитрий пользуется их поддержкой и в период непосредственной подготовки к борьбе с Мамаем. В некоторых источниках содержится рассказ о поездке князя Дмитрия перед Куликовской битвой в Троицкий монастырь и об участии в битве посланных Сергием монахов Пересвета и Осляби.
Твердая патриотическая позиция Сергия Радонежского, его вклад в подготовку победы на Куликовом поле способствовали дальнейшему сближению Дмитрия Донского с монастырскими «старцами». Свидетельством этого может служить приезд в Москву митрополита Киприана. 23 мая 1381 г. он был торжественно встречен в городе, из которого совсем недавно его с позором изгнали.
Вскоре по приезде в Москву новый митрополит вместе с Сергием Радонежским окрестил сына князя Владимира Андреевича Серпуховского Ивана. Эта церемония была своего рода демонстрацией единства Киприана и московских «киновиархов».
Идя навстречу пожеланиям «старцев», Киприан деятельно взялся за укрепление внутрицерковных порядков и распространение общежительных монастырей. До наших дней сохранилось написанное в 1381 г. послание Киприана к игумену серпуховского Высоцкого монастыря Афанасию. Отвечая на многочисленные вопросы игумена, Киприан требует строгого соблюдения церковно-иерархических норм, дотошна входит в самые мелкие вопросы монастырской жизни. Один из ближайших учеников Сергия, Афанасий Высоцкий был очень дружен с Киприаном. Возможно, в 1381—1382 гг. он занимал пост митрополичьего наместника. После вторичного изгнания Киприана из Москвы Афанасий последовал за ним в Киев, а оттуда перебрался на постоянное жительство в один из константинопольских монастырей.
Перемирие Дмитрия Донского с Киприаном оказалось недолгим. Уже в октябре 1382 г. князь высылает митрополита из своих владений. Если верить летописи, причиной княжеской опалы была трусость Киприана, а также его сближение с тверским князем Михаилом. Бежав из Москвы за несколько дней до подхода войск хана Тохтамыша, митрополит направился в Тверь. Вскоре после приезда Киприана тверской князь Михаил Александрович отбыл в Орду за ярлыком на великое княжение.
26 августа 1382 г. хан Тохтамыш обманом захватил Москву, перебил и увел в плен ее жителей, а сам город сжег. Во время набега Тохтамыша князь Дмитрий Иванович находился в Костроме. Вернувшись на пепелище и похоронив мертвых, князь покарал тех, кто в той или иной мере был повинен в случившемся. Осенью 1382 г. он разорил владения Олега Рязанского, указавшего Тохтамышу безопасные броды на Оке. Тогда же он вызвал Киприана из Твери и, по-видимому, имел с митрополитом «крупный разговор», итогом которого стала высылка иерарха из Москвы.
Можно не сомневаться, что в разговоре с Киприаном Дмитрий вспоминал митрополита Алексея, который в 1368 г. во время «первой литовщины» возглавил оборону осажденного врагам города. Киприан же бросил на произвол судьбы не только охваченный антибоярским восстанием город, но и жену Дмитрия княгиню Евдокию, едва не попавшую в руки татар.
Выслав Киприана, князь Дмитрий распорядился вернуть из ссылки опального Пимена. Этот митрополит— жалкая и трагическая фигура в истории русской церкви. Заветный митрополичий клобук оказался для него подобием тернового венца.
Благодаря необычайно удачному стечению обстоятельств Пимен целых семь лет (1382—1389) удерживался на постоянно качавшемся под ним митрополичьем престоле. Однако судьба политической марионетки всегда печальна. Не имея ни минуты покоя, вынужденный жить в постоянном страхе перед завтрашним днем, Пимен к концу жизни оказался на грани безумия.
Главными врагами Пимена были монастырские «старцы». Политическая обстановка 80-х годов благоприятствовала их замыслам. Резкое ослабление военного могущества Москвы после событий 1382 г. заставило князя Дмитрия на время отказаться от активной внешней политики, а также от планов создания «управляемой» митрополии. Опасаясь новых враждебных действий со стороны хана Тохтамыша, князь надеялся иметь в лице русской церкви посредника в переговорах с Ордой. Ему нужны были и те разветвленные связи, которые имели русские церковные иерархи при ханском дворе. Исходя из этих соображений, Дмитрий уже в начале 1383 г. позволил «старцам» уговорить себя отказаться от поддержки Пимена. На его место «старцы» рекомендовали уже известного читателю суздальского епископа Дионисия.