Отношения между Киприаном и Василием I отмечены холодноватой вежливостью и взаимным недоверием. Митрополит выступал заодно с князем лишь в тех вопросах, где интересы сторон совпадали. Князь Василий не делал митрополиту каких-либо подарков движимостью или землями. Рачительный хозяин, Киприан привел в порядок имущества митрополичьего дома. Свидетельством его стяжательских наклонностей стала известная грамота Константино-Еленинскому монастырю. Дотошно перечисляя все, даже самые мелкие повинности зависимых от монастыря крестьян, митрополит требует их неукоснительного выполнения.
После кончины Киприана Василий I безропотно принял посланного из Константинополя митрополита-грека Фотия (1408—1431). Не обладая столь яркой индивидуальностью, как его предшественник,, Фотий тем не менее оказался его политическим двойником. Он проводил жизнь в странствиях по Восточной Европе, повсюду отстаивал интересы константинопольской дипломатии.
В 1439 г. во Флоренции была заключена уния между православной и католической церковью. Правительство Византии надеялось таким образом укрепить связи с Западной Европой, получить военную помощь для борьбы с турками. Одним из главных организаторов Флорентийской унии был митрополит «всея Руси» Исидор (1437—1441), грек по происхождению. Он прибыл в Москву в апреле 1437 г., а уже в сентябре того же года отбыл в Италию для участия в работе совместного православно-католического церковного собора, созванного для заключения унии. Лишь в марте 1441 г. Исидор вернулся в Северо-Восточную Русь. Услышав, как Исидор, выполняя условия унии, вместо патриарха константинопольского поминает римского папу Евгения IV, московский князь Василий II (1425—1462) возмутился. Он объявил Исидора вероотступником и поместил его под стражей в Чудовом монастыре. Тем самым московское правительство стало на путь разрыва церковных связей с Византией.
Однако затяжная феодальная война между представителями разных линий московского княжеского дома (1425—1453) тормозила решение этого давно назревшего вопроса. Лишь в 1448 г. собор русских епископов избрал первого автокефального (самостоятельного) митрополита — рязанского епископа Иону. С этого момента начался новый этап в истории отношений между московскими князьями и митрополитами. После захвата Константинополя турками в 1453 г. связи русской церкви с патриархатом носят эпизодический характер.
В то время как митрополичья кафедра до самой середины XV в. занимала позицию выжидательного нейтралитета по отношению к объединительным усилиям московских князей, потомков Калиты деятельно поддерживали монастырские «старцы». Распространяя на новые, необжитые территории систему феодального землевладения, собирая в своих руках крупные земельные фонды, общежительные монастыри объективно действовали в интересах московских князей. Многие из видных деятелей русского монашества XV в. были и лично связаны с московским боярством, разносили по всей Руси политические идеи, утверждавшие особую историческую роль «белокаменной».
Конечно, в отношениях «старцев» с московскими князьями были и свои сложности. Поддержку монастырей приходилось щедро оплачивать деньгами, землями, всякого рода «гостинцами» и «кормами» в Дни церковных праздников. Кроме того, наиболее авторитетные игумены по примеру Сергия и Федора Симоновского часто вмешивались в политические дела, писали князьям обличительные послания, а порой и открыто принимали сторону удельной оппозиции. Лишь во второй половине XV в. разбогатевшие, но обедневшие духом монастырские «старцы» становятся послушными исполнителями воли великого князя.
Государевы богомольцы
«Инокам установлено за царя-государя и за великих князей и за весь мир во смиренном образе бога молить».
Образование единого Русского государства поставило перед высшим духовенством ряд новых проблем. Сосредоточив в своих руках огромную власть, «государь всея Руси» Иван Васильевич (1462—1505) настойчиво добивался ликвидации политического суверенитета церкви, в котором он видел один из пережитков удельного строя. Крупные успехи во внутренней и внешней политике в 80-е и 90-е годы XV в. позволяли ставить новые, все более и более масштабные задачи. Их решение во многом зависело от того, удастся ли материально обеспечить быстро растущее дворянское сословие. Нехватка земель и крестьян заставляла дворян с завистью поглядывать на богатые монастырские вотчины. Мысль об их конфискации и раздаче в поместья казалась заманчивой и самому Ивану III. Однако он не торопил события, ждал благоприятной обстановки для схватки с церковными верхами.