К этому времени у Освальда возник новый план, и он снова увидел свет в конце тоннеля. Он решил бежать в Советский Союз. Через месяц после выхода в отставку, Ли отправился в Москву и представился тамошним властям в качестве беженца. К его удивлению, на русских это не произвело никакого впечатления. На самом деле, они не хотели иметь дела с этим бывшим морским пехотинцем-чудаком. Освальд был настолько обескуражен неожиданным поворотом событий, что попытался покончить с собой прямо в номере московской гостиницы. Русские бюрократы были слегка пристыжены происшедшим. Мертвые американцы, даже сумасшедшие, как правило, привлекают ненужное внимание. Поэтому заявление Освальда о предоставлении статуса беженца рассмотрели еще раз. Наконец, в январе 1960 года, через месяц после того, как транзитный Сатурн прошел по десценденту Освальда, Советский Союз согласился принять его.
Советское правительство отправило Освальда в Минск. Там он получил работу на сталепрокатном заводе и квартиру. На первых порах Освальду очень нравилась его новая жизнь в качестве коммуниста. Его статус американского перебежчика делал его знаменитостью и, впервые в жизни, он пользовался популярностью. Но по мере того, как новизна положения начала улетучиваться, Ли чувствовал себя все более неудовлетворенным. Ему не нравилась незначительная работа, которую он выполнял, а на просьбы послать его учиться в колледж не было никакой реакции. Ему наскучил Минск и его коллеги-рабочие, и он узнал о том, что советский бренд марксизма оказался гнетущим и негибким. Последним ударом стало то, что молодая женщина, приводившая его в восхищение, отказалась вступить с ним в брак. К началу 1961 года Освальд сделал запрос о возможности покинуть Советский Союз.
Демонстрируя все то же отсутствие согласованности мыслей, которое Освальд проявил при поступлении в морскую пехоту, он предложил вступить в брак еще одной молодой русской женщине как раз в то самое время, когда он общался с американскими чиновниками на предмет возможности возвращения в Соединенные Штаты. Позже Марина Прусакова заявила, что больше всего в Освальде ее впечатлило то, что у него была квартира. Она согласилась выйти за него замуж. Эту церемонию провели в спешном порядке, когда транзитный Сатурн встал в квадратуру к натальному Сатурну Ли в апреле 1961 года. Когда ретроградный транзитный Сатурн снова образовал такую же квадратуру в июле, Освальд подал официальное заявление об отъезде из Советского Союза (к большому удивлению Марины). Поскольку Освальд хотел уехать из России вместе с молодой женой, разрешение было получено только тогда, когда транзитный Сатурн последний раз образовал квадратуру к натальному Сатурну в январе 1962 года.
Ли Харви Освальд и его беременная жена прибыли в Форт-Уорт в штате Техас в июне 1962 года. Освальд надеялся, что он, будучи перебежчиком, отказавшимся от бегства, снова окажется в положении знаменитости, как это было в первые месяцы пребывания в России. Этого не случилось. Освальд быстро столкнулся с тем, что он является всего лишь еще одним никому неизвестным американцем, который должен найти способ выжить в капиталистическом обществе. Это было настоящей проблемой, поскольку – если не считать снайперской подготовки в морской пехоте – у Ли практически не было никаких профессиональных навыков. Лишь в октябре Освальд нашел постоянную работу. Первое, что он сделал, получив стабильный доход, – это заказал по почте винтовку и пистолет.
В апреле 1963 года Освалдьд совершил первую попытку убийства. Его жертвой стал местный политик правого толка и бывший генерал Эдвин Уолкер. Освальд посвятил какое-то время тому, чтобы изучить местность вокруг дома Уолкера и спланировать операцию, хотя ему пришлось ехать на автобусе, спрятав винтовку под свой китель морского пехотинца, чтобы выполнить свою миссию. Однако в ту ночь удача была на стороне генерала Уолкера. Пуля Освальда отскочила рикошетом от оконной рамы и скользнула по волосам Уолкера. Когда на следующее утро Освальд прочитал в газетах, что Уолкер благополучно пережил покушение, то крайне расстроился.
Почти сразу же после этого беспокойный ум Освальда начал разрабатывать новое направление. Буквально через пару недель после того, как Освальд попытался убить генерала Уолкера, он прибыл в Новый Орлеан. Он остановился у своих родственников и целыми днями раздавал листовки в защиту Кастро под эгидой организации «Честная игра с Кубой». Освальд был единственным членом этой организации в Новом Орлеане. Кастро и бегство на Кубу стали новой надеждой Освальда, очередным светом в конце тоннеля.