Ввязавшись в драку с антикубинскими активистами и поучаствовав в дебатах с кубинскими эмигрантами по радио, Освальд отправился в Мехико, откуда надеялся перебраться на Кубу. Он был уверен, что кубинцы будут счастливы принять его у себя, учитывая его активность в прокубинском движении. Ли был просто шокирован, когда получил недвусмысленный отказ. В Даллас он вернулся глубоко разочарованным человеком, не видя пред собой будущего и света в конце тоннеля. Видя, в каком состоянии пребывает ее супруг, Мария попросила одну из своих подруг помочь ей. Та позвонила на склад школьных учебников в Далласе и договорилаь там о работе для Ли.
В это время транзитный Нептун образовал соединение с Меркурием Освальда и квадратуру к его Марсу. Этот долгосрочный аспект сделал идеи Ли еще более иллюзорными и фантастическими. Кроме того, прогрессивное Солнце Освальда встало почти в точную оппозицию к его натальному Урану. Это стояние указывало на то, что Ли входит в период жизни, который, учитывая его склонность к насилию и иррациональному поведению, будет особенно непредсказуемым и опасным. Освальд пошел работать на склад учебников, но решил не жить вместе с Мариной и ребенком, которые остановились в доме у его друзей. Он снял комнату в Далласе под вымышленным именем. Через пару недель после того, как Ли приступил к новой работе, в газете был напечатан маршрут поездки по Далласу президента Джона Кеннеди. Отвергнутый, лишившийся всех надежд Ли Харви Освальд отметил для себя, что президентский автомобиль будет проезжать мимо здания, где он работал.
Сатурн за работой
Для Ли Харви Освальда первая оппозиция транзитного Сатурна, когда он был еще подростком, была временем, когда важнейшие решения принимались не им самим, а за него, учитывая его психическое расстройство, это было не самой худшей идеей. Решив ускользнуть от решения нью-йоркского судьи и сбежать в другой штат вместе со своим сыном, мать Освальда отправила своему проблемному сыну послание, которое он понял и никогда не забывал. Она сказала ему, что его агрессивное, аномальное поведение вполне приемлемо, а вмешательство со стороны штата и предлагаемое лечение не нужны. Поскольку юный Освальд навсегда сохранил это послание у себя в памяти, и учитывая его склонность к насилию, причинение им вреда кому-то было лишь вопросом времени.
Когда Сатурн совершал следующий транзит и соединился с десцендентом Освальда, возникла еще одна возможность того, что внешние силы направят Освальда по менее разрушительному для него пути. Русские бюрократы, рассматривавшие прошение Освальда о проживании в Советском Союзе, поняли, что потребность Ли Харви Освальда стать советским гражданином ничуть не больше потребности Советского Союза видеть его в числе своих граждан. Если бы Освальд согласился с этим вердиктом и вернулся бы на родину, в Соединенные Штаты, его бы вынудили пойти на компромиссы в его неуклонных поисках славы, и, возможно, он смог бы найти способ жить более продуктивной жизнью. Вместо этого, он высоко взлетел, благодаря своему Юпитеру, а потом низко пал, из-за Сатурна, причем пришел в такой упадок духа, что пытался покончить с собой, и советские чиновники уступили. Это решение подарило Освальду кратковременное признание и высокую оценку, в которых он так остро нуждался; с тех пор он мечтал вернуть себе статус знаменитости, которым обладал в Минске.
Квадратура транзитного Сатурна к натальному, и последующее прохождение транзитного Сатурна по десценденту Освальда подарили ему две возможности начать новую жизнь. Прежде всего, он нашел себе жену и возможность построить отношения с женщиной, которая могла помочь ему перерасти нездоровые и болезненные отношения, которые у него сложились с матерью. Во-вторых, он получил возможность вернуться в США и начать новую жизнь.
Освальд позорно провалил оба этих экзамена. В его отношениях с Мариной в скором времени стали проявляться все те же негативные моменты, которые долгое время характеризовали отношения с матерью. В качестве мужа Освальд оказался таким же требовательным, жестоким и эмоционально отстраненным, как и в качестве сына. Вернув себе американское гражданство, Освальд снова упустил благоприятную возможность. Стремясь вернуть себе ту славу и популярность, которыми он в течение короткого времени наслаждался в Минске, Освальд прибыл на родину, но столкнулся с жесткими реалиями своей новой жизни. Если бы Освальд воспользовался положительной стороной оппозиции транзитного Сатурна к своему натальному Солнцу, если бы он выработал долгосрочный план, если бы он работал упорно и старательно, если бы он проявил терпение, то он мог бы преодолеть проблемы, с которыми столкнулся. Вместо этого он запутался в своих юпитерианско-нептунианских мечтах об обретении нового общества, нового мира, где он снова был бы знаменит и любим. Он отождествил этот «прекрасный новый мир» с Кубой, чтобы снова потерпеть крах, когда кубинское правительство отказало ему во въезде в страну.