Признание особого положения городов, а также их экономических успехов, ознаменовалось началом дарования королевских хартий. Монархи стали понимать, что возрастающее влияние городов не обязательно представляет угрозу для правления, а в определенных аспектах может даже ему способствовать. Получая исключительные привилегии, которые стимулировали экономическую активность, средневековые города превращались в особые объекты юрисдикции, а городские обитатели фактически оказывались более свободны заниматься своими профессиями, нежели сельские. К примеру, хартия, дарованная Дублину принцем (позже королем по прозвищу Безземельный) Иоанном в 1192 году, наделяла горожан рядом специальных экономических и юридических прав как в самом городе, так и за его пределами. С них снималось бремя определенных посягательств на свободу, а любые штрафы, которым их подвергали, носили жестко регламентированный характер; они могли строить на городской земле и коллективно распоряжаться незастроенным пространством; они могли образовывать гильдии и имели право выдавать дочерей замуж за кого посчитают нужным, без учета мнения лорда — жителям деревень в этом отказывали; горожане также освобождались от дорожных сборов и от преследования за чужие долги; приезжим купцам запрещалось покупать определенные товары у кого-либо, кроме местных торговцев, как, впрочем, и торговать самим на местном рынке более 40 дней в году.
Привилегированный средневековый город не являлся просто увеличенной копией античного ремесленного поселения — это было юридическое и коммерческое образование, отграниченное от прилегающей сельской местности физически и культурно. Развитие сети таких торговых городов по всему западному христианскому миру имело важнейшие последствия. До XI века образование в Западной Европе представляло собой либо монашеское обучение, либо, в некоторых редких случаях, подготовку к участию в феодальной администрации. Начиная приблизительно с 1050 года под сенью городских соборов и приходских храмов возникают немонастырские церковные школы. Образование в них по-прежнему сводилось в основном к богословию, однако ученики этих школ были уже не монастырскими послушниками, они готовились к священническому служению среди мирян. Поскольку в их будущие обязанности входило хозяйственное и финансовое поддержание храмов, они должны были знать грамоту, грамотность же пополняла кругозор все новыми и новыми знаниями. Широко распространилось использование бумаги (ввезенной в Европу в конце XII века), начали появляться новые книги по логике — в XII веке Пьер Абеляр снискал всеобщую известность как преподаватель философской логики в Париже, вслед за ним Петр Ломбардский и Грациан прославились применением логики в решении богословских вопросов. Через переводные отрывки из сочинений Аристотеля Запад начал знакомиться с языком античной Греции и Рима.
Ученики стекались, чтобы послушать знаменитых учителей в соборных школах северной Франции, и распространяли затем новое знание через собственные школы, а из-под руки великих деятелей монастырской учености, таких как Фома Аквинский, Роджер Бэкон и Уильям Оккам, выходили сочинения. в которых содержались рассуждения о соотношении между логикой и верой, духовным и рациональным.
Результатом распространения грамотности становились не только философские труды. В 1130–1136 годах Гальфрид Монмутский составил свою «Историю Британии», в которой излагались базировавшиеся на кельтских преданиях сюжеты о короле Артуре. Через несколько десятилетий Кретьен де Труа использовал тот же материал для создания истории о Персивале, которая вплетала в артуровские легенды сюжет о поиске Священного Грааля. В этих сочинениях была впервые зафиксирована развившаяся в дальнейшем особая культура рыцарства, благородной любви и христианской героики — которая на многие века стала источником идеализированного самовосприятия для европейской аристократии и дворянства. Ключевыми элементами этой литературы были изображение отваги как цели самой по себе (рыцари не сражались, защищая свою родину, они отправлялись в мир на поиск приключений) и идеализация любви между мужчиной и женщиной. Как очевидный вызов невоспитанным нравам сельских вояк-баронов и моральной строгости церковных писаний, горожане изображали любовь вещью до крайности изысканной и часто идущей против долга супружеской верности — Ланселот, первый рыцарь Круглого стола, был создан, чтобы стать запретным предметом возвышенной любви королевы Пшевры. Хотя этот кодекс любовных отношений был на редкость искусственным порождением культуры, по большей части вдохновленным сложившейся в Иберии арабской традицией, он продолжал восприниматься на Западе как нечто вполне естественное еще около восьми столетий.