Немецкий художник Альбрехт Дюрер так описывает одну сцену в Антверпене в начале XVI века: «Я увидел проходящую по улице процессию, участники которой шли рядами: каждый человек находился на некотором расстоянии от своего соседа, но ряды следовали плотно друг за другом. Там были мастера золотых и расписных дел, каменщики, вышивальщики, ваятели, столяры, плотники, моряки, рыбаки, мясники, кожевники, швейники, пекари, портные, сапожники… Были там и всех мастей лавочники и купцы с их приказчиками. После шли стрелки с пищалями, луками и арбалетами, всадники и пехотинцы. За ними следовала стража магистрата. Затем шел прекрасный отряд, весь в алом, одетый пышно и благородно. Прежде прошествовали члены орденов и религиозных корпораций, весьма суровые, все в разных облачениях… От начала до конца процессия, прежде чем миновала наш дом. заняла два часа».
Ввиду первоочередной потребности в защите внешний облик средневековых городов во многом определялся топографическим фактором — они располагались на вершинах холмов, в излучинах рек. на полуостровах, теснились вплотную к башням крепостей. В отличие от позднейшего городского планирования, улицы не прокладывались с учетом дальнейшей застройки. Вместо этого вновь возникающие здания группировались вокруг церквей, монастырей, рынков, купеческих кварталов. пристаней, муниципальных зданий, мест, где оседали те или иные промыслы, а затем пешеходные дорожки связывали эти «островки» друг с другом, отмечая естественным образом возникавшие маршруты движения людей. В большей части любого города не было никакой необходимости в транспортных средствах — все либо переносилось вручную, либо перевозилось на тачках или верхом. Улицы петляли, огибая существующие здания, однако их узость и извилистость также предохраняла от непогоды. Витрины лавок на первом этаже не имели стекол и потому были наполовину открыты стихиям — единственной защитой служили плотно стоящие здания противоположной стороны улицы и нависающий второй этаж самой лавки.
Размер городов ограничивался характером внутренней транспортировки, величиной запасов пресной воды и доступностью свежей продукции из прилегающего аграрного региона. Исключительный размер средневековой Венеции отчасти объяснялся как раз особенностями внутреннего транспорта, поскольку перевозить товары по воде было гораздо легче, чем доставлять их в нужное место по узким улицам, — урок, позже усвоенный Амстердамом, Санкт-Петербургом и некоторыми другими городами. Расширение территории происходило (Флоренция, к примеру, перестраивала свои стены трижды), но лишь в определенных пределах, не нарушающих внутреннюю сплоченность — основной принцип городского бытия. Большинство городов имело меньше мили в поперечнике и от 300–400 до 4 тысяч обитателей (как в Лондоне) — Париж и Венеция с сотней тысяч человек в каждом были редчайшим исключением. Около 1450 года в Лувене и Брюсселе, располагавшихся в сердце самого процветающего европейского региона после Италии, насчитывалось где-то между 25 и 40 тысячами обитателей, а в Германии ни в одном городе не проживало больше 35 тысяч. Когда у городов возникала необходимость в экспансии, они скорее строили поблизости город-спутник, чем шли на увеличение собственной территории — тем самым сохраняя преимущества управляемости.
Привилегированный средневековый город, с его крепкими общинными устоями, автономией и целостной социальной идентичностью, представлял собой краеугольный камень европейской культуры. Но, вопреки сложившемуся пониманию новой урбанизации как рождения, или возрождения, цивилизованной жизни после унылого застоя «темных веков», с недавних пор начинает складываться гораздо более интересная картина этого явления. Перемещение экономической и культурной активности в сельскую местность, последовавшее за распадом Римской империи, фактическое отсутствие централизованного контроля на какое-то время позволило локальной культуре утвердить себя заново. Однако в ходе многосотлетнего процесса, стартовавшего в VIII веке при Карле Мартелле, почти вся аграрная территория Западной и Центральной Европы была повторно подчинена произволу верховных властей. На фоне такого закрепощения деревни городские обитатели имели возможность жить и работать в условиях относительной независимости и объединяться для защиты собственных интересов. В этом смысле средневековые города явились продолжением тех независимых сообществ, которые существовали в Западной Европе еще с доисторического периода.