Джон Иван Гуилшер родился 10 февраля 1930 года в Нью-Йорке и говорил по-русски дома со своими родителями, которые были выходцами из российской знати, потерявшими свое имущество, дома, карьеру и образ жизни во время Большевистской революции 1917 года. Гуилшер окончил университет в штате Коннектикут и проходил службу в качестве армейского офицера разведки во время Корейской войны.
Он начал службу в ЦРУ в 1955 году и имел назначения по службе во всех уголках мира, перед тем как занять пост в Москве в 1977 году. Его усилия по получению информации от Толкачёва пролили свет на темные методы работы ЦРУ. Он и другие офицеры ЦРУ использовали закодированную информацию, наличные денежные средства и фотокамеры величиной со спичечный коробок, передававшиеся в грязных рукавицах, казалось бы, брошенных на улице. Свет в окне или автомобиль, припаркованный особым способом, могли назначить или отменить личную встречу.
Находясь под постоянным наблюдением со стороны КГБ, Гуилшер стал мастером маскировки. Он приезжал в посольство США, будучи приглашенным на обед, затем покидал посольство через другую боковую дверь и уезжал на другом автомобиле. Как писал в своем докладе в ЦРУ Райден, находясь в автомобиле, Гуилшер снимал с себя западную одежду и делал все для того, чтобы выглядеть, как типичный русский — представитель рабочего класса. Он надевал шапку и одежду рабочего, съедал значительное количество чеснока и выплескивал на себя водку. Затем Гуилшер или шел пешком, или использовал автобус или метро по пути к месту секретной встречи. Затем он возвращался в посольство и появлялся из главного входа в своем вечернем дипломатическом костюме и галстуке.
Они встречались больше десяти раз, в процессе которых Толкачёв передал более ста отснятых кассет с фотопленкой и письменные материалы о советской авиации, ракетных системах и электронике. Взамен он просил лекарства, книги, западные бритвенные лезвия и записи рок-н-ролла для своего сына. Он затребовал таблетку с ядом на случай, если его поймает КГБ, но ЦРУ отказало. Толкачёв также просил у Гуилшера уникальные драгоценности и деньги, заявляя, что «несколько миллионов долларов это уж не такие фантастические деньги». В конце концов ЦРУ согласилось выплатить ему стипендию, эквивалентную зарплате президента США, при условии, что большая часть ее останется на депозите до тех пор, пока он не переедет в США.