А случилось то, о чем так часто повествовали русские летописи и с чем так долго боролся и Василий Васильевич Темный, и Иван Васильевич III: его братья Андрей Большой (или Горяй) Углицкий и Борис Волоцкий подняли против брата мятеж. Правда, они не добивались свержения старшего брата и даже не обращались к великому хану за помощью, как то нередко случалось в XIII—XIV вв. Поводом к мятежу послужил захват людьми великого князя служилого князя Ивана Оболенского-Лыко, который ранее служил у Ивана Васильевича наместником в Великих Луках, а потом сложил крестное целование перед великим князем и переметнулся к его брату Борису Волоцкому. Однако Иван Васильевич приказал силой вернуть беглеца (что и было сделано), чем впервые нарушил старинное, еще времен Киевской Руси, право отъезда служилых князей, бояр и дружинников к другому господину.
Конечно, судьба самого служилого князя Оболенского-Лыко мало волновала Андрея Углицкого и Бориса Волоцкого. Дело было в принципе — принципе удельного княжения, установленном еще в глубокой древности, когда все Рюриковичи были соправителями. А уж Андрей Большой и Борис Волоцкий были не просто Рюриковичами — они были потомками Александра Невского и Дмитрия Донского, родными братьями великого князя! С.М. Соловьев в своей «Истории России…» приводит следующие слова, якобы сказанные Борисом Волоцким Андрею Углицкому:
Итак, братья подняли мятеж, вступили в переговоры с польским королем (он же великий князь литовский) Казимиром, отправили свои семьи в Витебск, во владения Великого княжества Литовского, — и сами во главе своих удельных полков принялись блуждать по Северо-Западной Руси, чем демонстрировали старшему брату серьезность своих намерений.
Иван Васильевич III дважды посылал послов к братьям: сначала боярина Михайлова, потом — ростовского архиепископа Вассиана со своими боярами. Но Иван III не был бы самим собой, если бы и в данной ситуации не пробовал интриговать. Так, второе посольство от имени великого князя пообещало мятежникам прощение, а Андрею Углицкому еще и города Алексин и Коломну. Спрашивается: а как же Борис Волоцкий? Иван явно хотел вбить клин между братьями-мятежниками. Да и города, предложенные Андрею Углицкому, не назвать очень уж щедрым предложением: Алексин не так давно был сожжен дотла, а Коломна располагалась на «татароопасном направлении». Неудивительно, что Андрей и Борис отказались от милостей старшего брата.
Однако противостояние явно затягивалось, что было только на руку Ивану III. Братья-мятежники никак не отваживались на решительные действия, что превращало их выступление в фарс. Наконец
Вот в этот-то момент хан Ахмет и двинул свои отряды к реке Оке…
Теперь ситуация значительно обострилась. Великий князь посылает войска во главе с братом Андреем Меншим и сыном Иваном Молодым на Оку, а сам отправляется в Коломну. При этом он дает приказ сжечь Каширу.
Однако Ахмат, наученный горьким опытом, идет не к Оке, а к ее притоку Угре. По мнению Типографской летописи, именно там Ахмат решил ждать